Bei einer Eliminierung sowie bei einer Substitution entstehen als Nebenprodukte Alkene. Der Grund dafür ist, dass beide Reaktionen über ein ''Carbenium-Ion'' ablaufen.
Da sich zum Beispiel Alkohole , ähnlich wie Wasser, gegenüber starken Säuren und Basen verhalten, übernimmt das Alkohol-Molekül ein Proton und bildet so ein ''Oxonium-Ion''.Wenn man nun diesen protonierten Alkohol erwärmt, kann sich die ''C-O-Bindung'' lösen. Das Elektronenpaar wird nun ganz vom Sauerstoff-Atom übernommen, da dieses stark negativ geladen ist.
Eine Bindungstrennung die in diesem Schema abläuft nennt man ''Heterolyse''.
Als Zwischenstufe dabei entsteht ein Carbenium-Ion. Und zwar unter der Abspaltung des Wasser-Moleküls. Da diese Ionen sehr reaktionsfreudig sind reagieren sie schnell weiter.
Bei der Eliminierung wird wird ein Proton von dem benachbartem C-Atom gelöst. Gleichzeitig findet eine Bildung einer C=C-Zweifachbindung statt.
Wie erwähnt wird im ersten Reaktionsschritt ein Proton aufgenommen, wobei nun im letzten Reaktionsschritt ein Proton vom Carbenium-Ion zurück geliefert wird. Daraus folgt, dass bei dieser Reaktion dir Säure als Katalysator wirkt. Das neutrale Wasser-Molekül wird hierbei leicht abgespalten.
Bei erheblich höheren Temperaturen ist es auch möglich, dass eine Dehydratisierung eines Alkohols ohne Säureeinwirkung erfolgt. Die höheren Temperaturen dazu sind notwendig, weil aufgrund der erforderlichen Ladungstrennung die Abspaltung eines negativ geladenen Hydroxid-Ions wesentlich energieaufwendiger ist als die Eliminierung eines neutralen Wasser-Moleküls.
