Carbonsäuren

Was sind Carbonsäuren?

Carbonsäuren sind organische Säuren bestehend aus einer Kohlenwasserstoffkette mit der funktionellen Gruppe COOH (Carboxylgruppe). Sie kommen sowohl als freie Säure als auch in veresterter Form in der Natur vor (z.B. Schweiß, Tiersekrete, Pflanzensäfte)

Einteilung

Carbonsäuren sind unterteilt in:

• Alkansäuren
• Fettsäuren (langkettige Alkansäuren mit mehr als 4 C-Atomen)

Strukturformeln

Carboxylgruppe

Ameisensäure

Verwendung

Die Verwendung der Carbonsäuren und ihrer Salze ist äußerst vielseitig. Sie dienen als Zusatzstoffe in Lebensmitteln und stellen wichtige Zwischenprodukte für zahlreiche andere Stoffe und Stoffgruppen der organischen Chemie dar, z.B. zur Herstellung von Riechstoffen oder von Kunststoffen, Seifen, Tensiden, Harzen, Medikamenten und Farbstoffen.

Eigenschaften

• farblos
• stark riechend
• flüssig oder fest
• polar (bei kurzer C-Kette polar bei langer unpolar)
• hoher Siedepunkt(mit zunehmender Kettenlänge steigen die Van-Der-Waals-Kräfte -> hoher Siedepunkt)
• hoher Schmelzpunkt
• leiten Strom (nur wenn sie mit Wasser verdünnt sind und Ionen bilden)
• brennbar
• reagieren mit Laugen (Wasser+ Salz)
• reagieren mit Alkohol (Wasser+ Ester)

Acidität

• Carbonsären reagieren in wässrigen Lösungen sauer. Die korrespondierende Base ist das Carboxylat-Anion (COO-)
• Dies ist auf den negativen induktiven Effekt des Carbonyl-O-Atoms zurückzuführen (Carbonylgruppe C=O) Die Elektronen werden dem H+ Atom entzogen Richtung O-Atom, dadurch kann es als H+ leichter abgespalten werden

Die Acidität nimmt mit zunehmender Länge des Alkylrests ab. Der nun zunehmende positive induktive Effekt des Alkylresrs (R) vermindert die Polarität der OH-Bindung. Das H kann nicht so leicht abgespalten werden.

• Allerdings können Substituenten im Alkylrest (Atome bzw Atomgruppen)auch die Acidität erhöhen (je nach Stärke des positiven induktiven Effekt)

Vorstellung einiger Carbonsäuren

Ameisensäure

Methansäure (COOH-H₂)

Die Ameisensäure ist die einfachste aller Carbonsäuren mit nur einem C-Atom, daher ist sie in Wasser vollständig löslich. Sie kommst in den Giftsekreten der Ameisen, in Brennnesseln und Tannennadeln vor und ist die stärkste aller Carbonsäuren. Sie wird verwendet zum Desinfizieren von Wein- und Bierfässern, die Salze als Hilfsmittel in der Textil- und Lederindustrie, als Lebensmittelzusatzstoff (E 236) zur Konservierung von Fruchtsäften, auch in Form der Salze (Natriumformiat E 237 und Calciumformiat E 238)

Sie reizt die Augen und die Atemwege und führt zu Verätzungen und Blasenbildungen auf der Haut.

Essigsäure

Ethansäure (COOH-CH₃)

Die Essigsäure ist die zweite in der homologen Reihe der Alkansäuren und ist wie die Ameisensäure gut mit Wasser löslich. Sie kommt vor im Stoffwechsel, bei Gärungs- und Fäulungsprozessen und wird verwendet als Konservierungsmittel, Säurungsmittel und beim Einlegen von frischem Fleisch.

Die reine Essigsäure wirkt auf Augen, Haut und Schleimhäute stark ätzend und ist brennbar

Buttersäure

Butansäure (COOH-C₃H₇)

Sie steht an vierter Selle in der Reihe derAlkansäuren und ist als Letzte gut in Wasser löslich. Im Vergleich zu Ameisen- und Essigsäure ist die Buttersäure eine eher schwache Säure. Sie findet sich in saurer Milch, ranziger Butter, im Darm und in Schweiß. In der Industrie wird sie genutzt um Früchte zu konservieren.

Sie reizt die Augen und die Atemwege.

Milchsäure

2-Hydroxypropionsäure (COOH-C₂H₅O)

Die Milchsäure ist ein Beispiel für eine Carbonsäure mit einer Hydroxylgruppe (Hydroxycabonsäure). Sie entsteht in saurer Milch, Sauergemüse (z.B. Gurken), Früchten, Bier und Wein; im menschlichen Organismus vorhanden im Magensaft, im Schweiß, Blut, im Muskelserum, der Niere, der Galle und beim Zuckerabbau durch anaerobe Glycolyse.

Ihre Salze sind die Lactate.

Sie wird als Lebensmittelzusatzstoff, zum Entkalken von Häuten, in der Textilindustrie, bei den Imkern, der Druckerei und der Färbetechnik verwendet.

Versuche

Herstellung von Brausepulver

Material:

• 1 Becherglas
• Teelöffel

Chemikalien bzw. Lebensmittel:

• Natronpulver (Natriumhydrogencarbonat)3 Löffelenden
• Zitronensäure 1 kleinen Teelöffel
• Götterspeise für den Geschmack 1 großen Teelöffel
• Zucker 1 Teelöffel

Durchführung:

Alle Zutaten in das Becherglas geben und gut verrühren.

Folgende Reaktion findet statt:

NaHCO₃ + C₆H₈O₇ = COONa + H₂O + CO₂ + C₅H₇O₅

Quellen

• Chemie heute - Sekundarbereich II, Schroedel Verlag, ISBN 3-507-10630-2, S. 266.

Auf Chemikalien-Gefäßen finden sich codierte Hinweise auf Gefährdungen und entsprechende Vorsorgemaßnahmen beim Umgang mit dieser Chemikalie. Diese sogenannten H- & P-Sätze hängen gemeinsam mit den Arbeitsregeln für Schülerexperimente als Betriebsanweisung im Chemieraum aus und müssen in jedem Fall beachtet werden!