Aldehyde
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Aldehyde (Alkanale)
Die Bezeichnung Aldehyde (von Alcohol dehydrogenatus, was so viel wie "dehydrierter Alkohol" oder "Alkohol, dem Wasserstoff entzogen wurde" bedeutet.) wurde von Justus von Liebig (1803-1873) im Jahre 1835 eingeführt.
Aldehyde oder Alkanale sind chemische Verbindungen, die als funktionelle Gruppe eine endständige Aldehydgruppe CHO enthalten.
Aldehyde werden hergestellt indem aus einem primären Alkohol zwei Wasserstoff-Atome entzogen werden. Das einfachste Aldehyd ist Methanal (Formaldehyd).
Methanal entsteht bei der Oxidation von Methanol mit heißem Kupferoxid, wobei hier zunächst eine instabile Zwischenverbindung entsteht. Diese spaltet dann Wasser ab und es ensteht Methanal.
Eigenschaften von Aldehyden
- Aldehyde bilden homologe Reihen.
- Sie lassen sich von den Alkanen ableiten und werden deshalb häufig Alkanale genannt.
- Die Carbonyl- bzw. Aldehyd-Gruppe ist eine Osmophore Gruppe (-geruchstragende Gruppe) die für das Geruchsverhalten verantwortlich ist.
- Niedrige Aldehyde, z.B. Acetaldehyd sind flüchtig und haben einen unangenehm stechenden, schleimhautreizenden Geruch, viele Aldehyde haben jedoch einen angenehm obstigen oder blumenartigen Geruch.
- Die Siedepunkte der Aldehyde steigen mit den Molmassen und liegen niedriger als die der zugehörigen Alkohole.
- Niedrige Aldehyde sind wasserlöslich , die höheren jedoch nicht.
Anwendung von Aldehyden
- Rohstoffe für Synthesen, für Kunststoffe
- Desinfektionsmittel
- Höhere Aldehyde, zur Herstellung von Riechstoffen (Aldehyd-Noten in Parfüms)
- Aromatische Aldehyde werden zu Aromen, Pharmazeutische, Pflanzenschutzmitteln und Farbstoffen verarbeitet
- Konservierung biologischer Präparate
Gesundheitsgefährdung
- Sie sind äußerst Gesundheitsschädlich beim Einatmen, Berührungen mit der Haut & beim Verschlucken. Dadurch kann Erbrechen, Bauchschmerzen bis hin zu Krebs entstehen.
-Kann Allergien hervorrufen.
-Reizt die Augen & die Atmungsorgane.
-Zudem können Aldehyde kurzzeitige Schwindelgefühle, Übelkeit & Kopfschmerzen hervorrufen.
Nomenklatur
-Beschluss der ICPAC zum gegenseitigem Verständnis auf der ganzen Welt, erhalten die Aldehyde den suffix a
-Die homologe Reihe ist dieselbe wie bei den Alkanen allerdings mit dem suffix a
-So wird aus Ehtan= Ethanal ; Methan= Methanal
Homologe Reihe
| Anzahl (C-Atome) | IUPAC-Bezeichnung | Trivialnamen | Siedepunkt in °C | Summenformel |
|---|---|---|---|---|
| 1 | Methanal | Formaldehyd | -19,5 | CH2O |
| 2 | Ethanal | Acetaldehyd | 21 | CH3CHO |
| 3 | Propanal | Propionaldehyd Propylaldehyd |
48 | C2H5CHO |
| 4 | Butanal | Butyraldehyd | 75 | C3H7CHO |
| 5 | Pentanal | Valeraldehyd Amylaldehyd |
103 | C4H9CHO |
| 6 | Hexanal | Capronaldehyd Hexaldehyd |
131 | C5H11CHO |
| 7 | Heptanal | Oeanantaldehyd Heptaldehyd Heptylaldehyd |
153 | C6H13CHO |
| 8 | Octanal | Caprylaldehyd Octylaldehyd |
171 | C7H15CHO |
| 9 | Nonanal | Pelargonaldehyd Nonylaldehyd (23 mm Hg) |
193 | C8H17CHO |
Allgemeine Summenformel: CnH2n+1CHO
Nachweis von Aldehyden
Auch Glucose ist ein Aldehyd. Um Glucose nachzuweisen wird meistens die Fehlingprobe durchgeführt.
Fehling Lösung: CuSO4 Der Aldehyd wird zu Säure oxidiert, das blaue Cu(ll) wird zu rotem Cu(l)-oxid.
Quellen
Literatur:
- Chemie heute - Sekundarbereich II, Schroedel Verlag, Kapitel 14.5, Seite 262-264
Internet:
- http://www.seilnacht.com/Lexikon/aldehyde.html
- http://www.wikipedia.org/wiki/Aldehyde
- http://www.chemienet.info/8-ake.html
13.13
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Auf Chemikalien-Gefäßen finden sich codierte Hinweise auf Gefährdungen und entsprechende Vorsorgemaßnahmen beim Umgang mit dieser Chemikalie. Diese sogenannten H- & P-Sätze hängen gemeinsam mit den Arbeitsregeln für Schülerexperimente als Betriebsanweisung im Chemieraum aus und müssen in jedem Fall beachtet werden! |
