Aminosäuren

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Allgemein

Aminosäuren auch: Aminocarbonsäuren sind organische Verbindungen, die als funktionelle Gruppen sowohl eine Carboxyl- (-COOH) als auch eine Aminogruppe enthalten. Sie sind die kleinsten Bausteine der Proteine und obwohl es nur 20 verschiedene Aminosäuren gibt, lassen sie sich auf viele verschiedene Weisen zu unterschiedlichen Proteinen kombinieren. Zum Vergleich eignet sich hier das Alphabet besonders gut. Es besteht nur aus 24 Buchstaben und doch lassen sie sich zu Wörtern, Sätzen und Büchern zusammensetzen.

Funktionen

Biochemische Funktionen

Die Aminosäuren dienen dem Aufbau von Peptiden (z.B. DNA), aus denen die Proteine aufgebaut werden können. Aus ihnen besteht nicht nur die Muskulatur und die Zellwände, sondern auch anderelebenswichtigen Verbindungen, wie z.B. Hormone, Enzyme und die Antikörper des Immunsystems. Insgesamt finden sich im menschlichen Organismus ca. 50.000 verschiedene Proteine, die alle unterschiedliche Aufgaben übernehmen. (?)

Anabolismus und Katabolismus!

Neurochemische Funktionen

In der Neurochemie spielen Aminosäuren und ihre Derivate eine wichtige Rolle als Neurotransmitter.

(Pufferfunktionen ganz wichtig!! zwei große Funktionesbereiche: Aufbau der Proteine und Pufferfunktion)

Chemischer Aufbau

L-Alanin	(Ala)
L-Aspartat	(Asp)
L-Asparagin	(Asn)
L-Cystein	(Cys)
L-Glutamin	(Gln)
Glycin	(Gly)
L-Histidin	(His)
L-Isoleucin	(Ile)	essentiell
L-Leucin	(Leu)	essentiell
L-Lysin	(Lys)	essentiell
L-Methionin	(Met)	essentiell
L-Phenylalanin	(Phe)	essentiell
L-Prolin	(Pro)
L-Serin	(Ser)
L-Threonin	(Thr)	essentiell
L-Tryptophan	(Trp)	essentiell
L-Tyrosin	(Tyr)
L-Valin	(Val)	essentiell

Aminosäuren sind Carbonsäuren, die zusätzlich zur Carboxylgruppe eine weiter funktionelle Aminogruppe am alpha-C-Atom enthalten. Die einfachste von ihnen ist das Glycin. Um weitere Aminosäuren aufzubauen wird das Wasserstoffatom am alpha-C-Atom durch eine Seitenkette (-R) ersetzt. Diese Seitenkette bestimmt die chemischen und physikalischen Eigenschaften des Moleküls, sodass sich folgende Gruppen einteilen lassen:

Einteilung

Neutrale Aminosäuren

       Polar: (hydrophil) Seitenkette enthält eine Hydroxyl- oder Sulfhydrylgruppe z.B. Serin
       Unpolar: (hydrophob) Seitenkette enthält Kohlenwasserstoffreste z.B. Alanin

Saure Aminosäuren

       Enthalten zusätzlich eine Aminogruppe z.B. Lysin

Basische Aminosäuren

       Enthalten zusätzlich eine Carboxylgruppe z.B. Aspartat

Säure- Basen- Eigenschaften

Ein ungeladener Zustand, wie er oft in Strukturformeln dargestellt wird, existiert praktisch nicht. Aminosäuren sind Zwitterionen d.h. sie reagieren sowohl sauer (Protonendonatoren) als auch basisch (Protonenakzeptoren), auch Ampholyte genannt. Dadurch haben sie im Organismus eine Pufferfunktion, indem sie den pH-Wert reagulieren. (Sie sind nach außen hin ungeladen, weisen aber NH3+ und COO- auf)

Erniedrigung des pH-Wertes: Proton wird an die COO- Gruppe abgegeben Zwitterion wird zum positiven Kation.

Erhöhung des pH-Wetes: Abgabe eines Protons an die NH3-Gruppe Zwitterion wird zum neagtiven Anion

Essentielle Aminosäuren

Essentielle Aminosäuren können vom Körper nicht selbst synthetisiert, sondern müssen mit der Nahrung aufgenommen werden. Für den Menschen sind dies Isoleucin, Leucin, Lysin, Metheonin, Phenylalanin, Threonin, Tryptophan und Valin. Daneben werden einige Aminosäuren als semi-essentiell bezeichnet, da diese nur in bestimmten Situationen bzw. bei erhöhtem Bedarf oder Mangelerscheinungen gezielt mit der Nahrung aufgenommen werden müssen z.B. Wachstum, Verletzungen. Als semi-essentiell gelten Histidin, Arginin, Tyrosin und Cystein.

Die letzten beiden nehmen eine Sonderstellung ein, da sie aus den essentiellen Aminosäuren Metheonin und Phenylalanin sythetisiert werden können.

Einne mangelhafte Aufnahme von essentiellen Aminosäuren führt zu einem Stocken der Eiweißsynthese und somit gegebenenfalls zu lebensbedrohlichen Mangelerscheinungen.

Herstellung

Es gibt verschiedene Theorien, wie die Aminosäuren aus unbelebter Matierie vorgegangen sein kann. Tatsache ist jedoch, dass sie auf der Erde bereits seit 3 Mrd Jahren existieren und auch in Meteoriten und Mondgestein vorhanden sind, möglicherweise auch außerhalb des Sonnensystems. (s. Miller- Experiment)

Aminosäuren können hergestellt werden, erstens durch den Abbau von Proteinen zu einem Gemisch von Aminosäuren, die durch spezifische Verfahren (Fällung, Umkristallisation) isoliert werden können. Dabei werden die versch. Löslichkeiten genutzt, welche vom jeweiligen isoelektrischen Punkt abhängig sind. Zweitens können Aminosäuren ebenfalls bei der Umsetzung von Halogencarbonsäuren mit Ammoniak entstehen.

Miller-Experiment

Stanley L. Miller stellte 1953 an der University of Chicago in einem Experiment die Entstehung erster organischer Moleküle aus anorganischer Materie, wie zu Beginn der Erdgeshcichte, im Labor nach. Seine Apparatur war wie folgt aufgebaut: in einer Glaskugel im unteren Bereich des Aufbaus wir Wasser erhitzt und simuliert so die Urozeane. Der Wasserdampf steigt in die Reaktionskammer auf, welche mit Methan, H2 und NH3 gefüllt ist. Mittels zweier Elektroden, die in die Reaktionskammer ragen, werden Blitze erzeugt, welche die Reaktion des Gasgemischs mittels der durch sie zugeführten Energie katalysieren. Als Endprodukte dieses Vorgangs entstehen überwiegend Teer und unbedeutende Carbonsäuren, aber auch viele Aminosäuren, wie Glycin (1,059%)und Alanin (0,859%) und Spuren einiger weiterer. Verändert man die Zusammensetzung des Gasgemischs, so ändert sich auch die Konzentration der Produkte und können zusätzlich Kohlenhydrate, Nucleotide und Fettsäuren entstehen. Dies ist der wundervolle Ursprung der biologischen Evolution. 1969 fand man dieselbe Aminosäurenzusammensetzung, wie beim Miller-Experiment in einem Meteoriten in Australien. 1970 folgte ein Experiment des Wissenschaftlers Fox zur Entstehung der Urzellen, mittels Erhitzung bestimmter Proteine. Hiernach war es nur noch ein kleiner Schritt bis zur Entstehung der Erbsubstanz.

Der gesamte Vorgang hat damals mindestens 100 Millionen Jahre in Anspruch genommen!

DNA (Desoxyribonucleinsäuren)

Allgemein

DNA bestehen aus drei Komponenten Basen, Zucker und Phosphor. Ein DNA-Strang ist wie folgt aufgebaut: Die basischen Aminosäuren Adenin, Guanin, Cytosin und Thymin sind in unterschiedlicher Reihenfolge angeordnet. Jede Base ist mit einem Phosphormolekül verbunden, die ihrerseits mittels eines Zuckermoleküls miteinander verknüpft sind. Die spezifische Sequenz der Aminosäuren ist u.a. für die indiduellen Erbinformationen wichtig. Eine DNA besteht in der Natur meist aus zwei in Helixform umeinander gewundene Stränge. Bei dieser Doppelstrang-DNA müssen die Basen beider Stränge genau zueinander passen (komplementär sein). Die Basenpaare sind über Wasserstoffbrücken miteinander verbunden.

Basenpaare: Thymin-Adenin

Guanin-Cytosin

Wissenschaftlicher Nutzen

Kriminalbiologie, DNA Überführung von Kriminellen Vaterschaftstest DNA Diagnostik Hilfsmittel zur Untersuchung von genetischen und Infektionskrankheiten (römpp)

DNA-Fingerprint-Analyse

Quellen

Literatur

Chemie heute Sek. II, Schroedel Verlag, 1998, S. 372 ff

Grundfragen der Ernährung, Verlag Handwerk und Technik, S. 101 ff

Chemie heute Sek II, Schroedel Verlag, 1992, S. 378 ff

Römpp Chemielexikon, Thieme Verlag, 9. Auflage, S. 160 ff

Internet

http://www.zum.de/Faecher/Materialien/beck/13/bs13-50.htm

http://www.biologie.de/biowiki/Aminos%C3%A4ure

1. Imke Spö.
2. Jana

19.7