Carbonsäuren

--Imke 11:53, 13. Jan 2006 (CET)Dieser Artikel wird zur Zeit bearbeitet von Imke und Natalie
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--Dg 21:51, 13. Dez 2005 (CET)

Was sind Carbonsäuren?

Carbonsäuren sind organische Säuren bestehend aus einer Kohlenwasserstoffkette mit der funktionellen Gruppe COOH (Carboxylgruppe). Sie kommen sowohl als freie Säure als auch in veresterter Form in der Natur vor (z.B. Schweiß, Tiersekrete, Pflanzensäfte)

Einteilung

Carbonsäuren sind unterteilt in:

• Alkansäuren
• Fettsäuren (langkettige Alkansäuren mit mehr als 4 C-Atomen)

Strukturformeln

Carboxylgruppe

Ameisensäure

Verwendung

Die Verwendung der Carbonsäuren und ihrer Salze ist äußerst vielseitig. Sie dienen als Zusatzstoffe in Lebensmitteln und stellen wichtige Zwischenprodukte für zahlreiche andere Stoffe und Stoffgruppen der organischen Chemie dar, z.B. zur Herstellung von Riechstoffen oder von Kunststoffen, Seifen, Tensiden, Harzen, Medikamenten und Farbstoffen.

Eigenschaften

• farblos
• stark riechend
• flüssig oder fest
• polar (bei kurzer C-Kette polar bei langer unpolar)
• hoher Siedepunkt(mit zunehmender Kettenlänge steigen die Van-Der-Waals-Kräfte -> hoher Siedepunkt)
• hoher Schmelzpunkt
• leiten Strom (nur wenn sie mit Wasser verdünnt sind und Ionen bilden)
• brennbar
• reagieren mit Laugen (Wasser+ Salz)
• reagieren mit Alkohol (Wasser+ Ester)

Acidität

Es gibt zwei Gründe, wie es zu dieser hohen Acidität kommt:

Erster Grund:

• ist der negative induktive (=Polarisationseffekte, die durch elektronenanziehende oder -abstoßende Atome oder Atomgruppen bewirkt und über Einfachbindungen übertragen werden) Effekt der Carbonylgruppe (C=O). weil sie von der Hydroxylbindung polarisiert wird.
• Daraus kann das Proton leichter abgespalten werden.
• Das Sauerstoffatom der Carbonylgruppe entzieht dem Kohlenstoffatom Elektronen.
• Dadurch entsteht eine Elektronenverschiebung zwischen der Hydroxyl- Gruppe und dem Kohlenstoffatom, hin zum Kohlenstoffatom.
• Dadurch werden dem Wasserstoffatom zusätzlich Elektronen „entzogen“.
• Und deshalb kann es leichter abgespalten werden

Zweiter Grund: (wichtigster Grund)

• ist die Stabilität des Carboxylatanions. (COO^-)
• Die Stabilität des Carboxylatanions ist genauso wie die Abspaltbarkeit des Protons vom Alkylrest (R) der Carbonsäure abhängig.
• Handelt es sich beim Alkylrest (R) um ein Atom oder eine Atomgruppe, die einen negativen induktiven Effekt auf das Carboxyl- Kohlenstoffatom hat, dann findet eine Stabilisierung des Anions statt.
• Diese ist auf die Delokalisation (= wenn eine Ladung in einer Atomgruppe nicht genau lokalisierbar ist sondern über die einzelnen Atome verteilt ist) der Elektronen zurückzuführen.

Vorstellung einiger Carbonsäuren

Ameisensäure

Methansäure (COOH-H₂

Die Ameisensäure ist die einfachste aller Carbonsäuren mit nur einem C-Atom, daher ist sie in Wasser vollständig löslich. Sie kommst in den Giftsekreten der Ameisen, in Brennnesseln und Tannennadeln vor und ist die stärkste aller Carbonsäuren. Sie wird verwendet zum Desinfizieren von Wein- und Bierfässern, die Salze als Hilfsmittel in der Textil- und Lederindustrie, als Lebensmittelzusatzstoff (E 236) zur Konservierung von Fruchtsäften, auch in Form der Salze (Natriumformiat E 237 und Calciumformiat E 238)

Sie reizt die Augen und die Atemwege und führt zu Verätzungen und Blasenbildungen auf der Haut.

Essigsäure

Ethansäure (COOH-CH₃

Die Essigsäure ist die zweite in der homologen Reihe der Alkansäuren und ist wie die Ameisensäure gut mit Wasser löslich. Sie kommt vor im Stoffwechsel, bei Gärungs- und Fäulungsprozessen und wird verwendet als Konservierungsmittel, Säurungsmittel und beim Einlegen von frischem Fleisch.

Die reine Essigsäure wirkt auf Augen, Haut und Schleimhäute stark ätzend und ist brennbar

Buttersäure

Butansäure (COOH-C₃H₇)

Sie steht an vierter Selle in der Reihe derAlkansäuren und ist als Letzte gut in Wasser löslich. Im Vergleich zu Ameisen- und Essigsäure ist die Buttersäure eine eher schwache Säure. Sie findet sich in saurer Milch, ranziger Butter, im Darm und in Schweiß. In der Industrie wird sie genutzt um Früchte zu konservieren.

Sie reizt die Augen und die Atemwege.

Milchsäure

2-Hydroxypropionsäure (C₃H₆O₃)

Die Milchsäure ist ein Beispiel für eine Carbonsäure mit einer Hydroxylgruppe (Hydroxycabonsäure)Sie entsteht in saure Milch, Sauergemüse (z.B. Gurken), Früchte, Bier und Wein; im menschlichen Organismus vorhanden im Magensaft, im Schweiß, Blut, im Muskelserum, der Niere, der Galle und beim Zuckerabbau durch anaerobe Glycolyse. Ihre Salze sind die Lactate. Sie wird als Lebensmittelzusatzstoff, zum Entkalken von Häuten, in der Textilindustrie, bei den Imkern, der Druckerei und der Färbetechnik verwendet.

Versuch

Versuch zur Herstellung von Brausepulver:

Material:

• 1 Becherglas
• Teelöffel

Chemikalien bzw Lebensmittel:

• Natronpulver (Natriumhydrogencarbonat)3 Löffelenden
• Zitronensäure 1 kleinen Teelöffel
• Götterspeise für den Geschmack 1 großen Teelöffel
• Zucker 1 Teelöffel

Durchführung:

Alle Zutaten in das Becherglas geben und gut verrühren.

Folgende Reaktion findet statt:

NaHCO₃ + C₆H₈O₇ = COONa + H₂O + CO₂ + C₅H₇O₅

Quellen

• google
• Professor für Chemie/ Biochemie