Aldehyde
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Carbonylgruppe | Ketone |
Die Bezeichnung Aldehyde (von Alcohol dehydrogenatus, was so viel wie "dehydrierter Alkohol" oder "Alkohol, dem Wasserstoff entzogen wurde" bedeutet.) wurde von Justus von Liebig (1803-1873) im Jahre 1835 eingeführt.
Aldehyde oder Alkanale sind chemische Verbindungen, die als funktionelle Gruppe eine endständige Carbonylgruppe CHO enthalten.
Aldehyde werden hergestellt, indem primäre Alkohole unter Einwirkung eines Oxidationsmittels oxidiert werden. Das einfachste Aldehyd ist Methanal (Formaldehyd).
Methanal entsteht bei der Oxidation von Methanol mit heißem Kupferoxid, wobei hier zunächst eine instabile Zwischenverbindung entsteht. Diese spaltet dann Wasser ab und es entsteht Methanal.
Inhaltsverzeichnis
Eigenschaften von Aldehyden
- Es gibt eine homologe Reihe der Aldehyde
- Sie lassen sich von den Alkanen ableiten und werden deshalb häufig Alkanale genannt.
- Die Carbonyl- bzw. Aldehyd-Gruppe ist eine Osmophore Gruppe (geruchstragende Gruppe), die für das Geruchsverhalten verantwortlich ist.
- Niedrige Aldehyde, z.B. Acetaldehyd sind flüchtig und haben einen unangenehm stechenden, schleimhautreizenden Geruch, viele Aldehyde haben jedoch einen angenehm obstigen oder blumenartigen Geruch.
- Die Siedepunkte der Aldehyde steigen mit den Molmassen und liegen niedriger als die der zugehörigen Alkohole.
- Niedrige (= kurzkettige) Aldehyde sind wasserlöslich, die höheren jedoch nicht.
Anwendung von Aldehyden
- Rohstoffe für Synthesen, für Kunststoffe
- Desinfektionsmittel
- Höhere Aldehyde, zur Herstellung von Riechstoffen (Aldehyd-Noten in Parfüms)
- Aromatische Aldehyde werden zu Aromen, Pharmazeutika, Pflanzenschutzmitteln und Farbstoffen verarbeitet
- Konservierung biologischer Präparate
Gesundheitsgefährdung
- Sie sind äußerst Gesundheitsschädlich beim Einatmen, Berührungen mit der Haut & beim Verschlucken. Dadurch kann Erbrechen, Bauchschmerzen bis hin zu Krebs entstehen.
- Kann Allergien hervorrufen.
- Reizt die Augen & die Atmungsorgane.
- Zudem können Aldehyde kurzzeitige Schwindelgefühle, Übelkeit & Kopfschmerzen hervorrufen.
Nomenklatur
- Der Stammname der Aldehyde entspricht dem der Alkane.
- Aldehyde erhalten den Suffix -al.
Beispiel: Methan-al
Homologe Reihe
Anzahl (C-Atome) | IUPAC-Bezeichnung | Trivialnamen | Siedepunkt in °C | Summenformel |
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1 | Methanal | Formaldehyd | -19,5 | CH2O |
2 | Ethanal | Acetaldehyd | 21 | CH3CHO |
3 | Propanal | Propionaldehyd Propylaldehyd |
48 | C2H5CHO |
4 | Butanal | Butyraldehyd | 75 | C3H7CHO |
5 | Pentanal | Valeraldehyd Amylaldehyd |
103 | C4H9CHO |
6 | Hexanal | Capronaldehyd Hexaldehyd |
131 | C5H11CHO |
7 | Heptanal | Oeanantaldehyd Heptaldehyd Heptylaldehyd |
153 | C6H13CHO |
8 | Octanal | Caprylaldehyd Octylaldehyd |
171 | C7H15CHO |
Allgemeine Summenformel: CnH2n+1CHO
Nachweis von Aldehyden
Auch Glucose ist ein Aldehyd. Um Glucose nachzuweisen, bieten sich verschiedene Möglichkeiten an:
Power Point Präsentation
Quellen
Literatur:
- Chemie heute - Sekundarbereich II, Schroedel Verlag, Kapitel 14.5, Seite 262-264
Internet:
- http://www.seilnacht.com/Lexikon/aldehyde.html
- http://www.wikipedia.org/wiki/Aldehyde
- http://www.chemienet.info/8-ake.html
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