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| − | {| class="wikitable float-right" style="text-align:center; font-size:90%"
| + | {{navi|Isomer|Lösungsmittel}} |
| − | |-
| + | http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4d/Essigs%C3%A4ureethylester.svg/200px-Essigs%C3%A4ureethylester.svg.png |
| − | | class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Xylole'''
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| − | |-
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| − | | class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
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| − | | ''o''-Xylol || ''m''-Xylol || ''p''-Xylol
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| − | |-
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| − | | class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
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| − | | 1,2-Dimethylbenzol || 1,3-Dimethylbenzol || 1,4-Dimethylbenzol
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| − | |-
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| − | | class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
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| − | | [[Datei:Ortho-Xylol - ortho-xylene 2.svg|90px]]
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| − | | [[Datei:Meta-Xylol - meta-xylene 2.svg|90px]]
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| − | | [[Datei:Para-Xylol - para-xylene 2.svg|45px]]
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| − | |-
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| − | | rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
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| − | | 95-47-6 || 108-38-3 || 106-42-3
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| − | |-
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| − | | colspan="3" | 1330-20-7 (Isomerengemisch)<ref name="GESTIS_a">{{GESTIS|ZVG=10080|CAS=1330-20-7|Datum=16. März 2008}}.</ref>
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| − | |-
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| − | | class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
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| − | | {{PubChem|7237|kurz}} || {{PubChem|7929|kurz}} || {{PubChem|7809|kurz}}
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| − | |-
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| − | | class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
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| − | | colspan="3" | C<sub>8</sub>H<sub>10</sub>
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| − | |-
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| − | | class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
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| − | | colspan="3" | 106,17 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
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| − | |-
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| − | | class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
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| − | | colspan="3" | flüssig
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| − | |-
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| − | | class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
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| − | | colspan="3" | farblose Flüssigkeit
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| − | |-
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| − | | class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
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| − | | −25,2 °C<ref name="GESTIS_o">{{GESTIS|ZVG=18470|CAS=95-47-6|Datum=16. März 2008}}.</ref>
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| − | | −48 °C<ref name="GESTIS_m">{{GESTIS|ZVG=18480|CAS=108-38-3|Datum=16. März 2008}}.</ref>
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| − | | 13,3 °C<ref name="GESTIS_p">{{GESTIS|ZVG=18490|CAS=106-42-3|Datum=16. März 2008}}.</ref>
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| − | |-
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| − | | class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
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| − | | 144 °C<ref name="GESTIS_o"/>
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| − | | 139 °C<ref name="GESTIS_m"/>
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| − | | 138 °C<ref name="GESTIS_p"/>
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| − | |-
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| − | | class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
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| − | | colspan="3" | unlöslich in Wasser
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| − | |-
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| − | | class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS-<br>Einstufung]]<br/>
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| − | | colspan="3" | {{CLP|1330-20-7}}<br/>{{GHS-Piktogramme|02|07}}Achtung
| + | Summenformel C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub>, Molare Masse 106,2 g·mol<sup>−1</sup> |
| − | |-
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| − | | class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
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| − | | colspan="3" | {{H-Sätze|226|332|312|315}}
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| − | |-
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| − | | colspan="3" | {{EUH-Sätze|-}}
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| − | |-
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| − | | {{P-Sätze|210|302+352}}<ref name="GESTIS_o"/>
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| − | | {{P-Sätze|302+352}}<ref name="GESTIS_m"/>
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| − | | {{P-Sätze|210|302+352}}<ref name="GESTIS_p"/>
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| − | |-
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| − | | class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Gefahrstoffkennzeichnung|Gefahrstoff-<br/>kennzeichnung]] aus<br/>RL 67/548/EWG, Anh. I
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| − | <ref>{{ESIS|1330-20-7}}.</ref> | |
| − | | colspan="3" | {{Gefahrensymbole|Xn}}
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| − | |-
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| − | | class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[R-Sätze]]
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| − | | colspan="3" | {{R-Sätze|10|20/21|38}}
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| − | |-
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| − | | class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[S-Sätze]]
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| − | | colspan="3" | {{S-Sätze|(2)|25}}
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| − | |}
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| − | Die '''Xylole''' (von ''griechisch'' {{Polytonisch|ξύλον}} (xýlon) = „[[Holz]]“) (auch '''Xylene''' oder nach der [[IUPAC]]-Nomenklatur '''Dimethylbenzene''') sind [[aromatische Kohlenwasserstoffe]] mit der allgemeinen Summenformel C<sub>8</sub>H<sub>10</sub>. Sie bestehen aus einem [[Benzol]]ring mit zwei [[Methyl]]substituenten (–CH<sub>3</sub>). Durch unterschiedliche Anordnung der Methylgruppen ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] des Xylols: 1,2-Xylol (''o''rtho-Xylol), 1,3-Xylol (''m''eta-Xylol) und 1,4-Xylol (''p''ara-Xylol). In der Technik (z. B. als [[Lösungsmittel]]) werden sie meist als (ungetrenntes) Isomerengemisch verwendet und setzen sich in der Regel aus 60 % ''m''-Xylol, 10–25 % ''o''-Xylol und 10–25 % ''p''-Xylol zusammen. Als Lösungsmittel verwendete Xylolmischungen enthalten häufig auch [[Ethylbenzol]], das im gleichen Temperaturbereich siedet und ähnliche Lösungseigenschaften besitzt.
| + | '''Xylol''' ist ein [[Isomer]]engemisch der drei möglichen Dimethylbenzole 1,2-Xylol (''o''rtho-Xylol), 1,3-Xylol (''m''eta-Xylol) und 1,4-Xylol (''p''ara-Xylol). |
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| − | == Eigenschaften ==
| + | X. ist eine farblose, leicht entzündbare Flüssigkeit mit "fruchtigem" Geruch, Gemische mit Luft explosiv, Verwendung als [[Lösungsmittel]], z. B. in Nagellackentferner und zur Herstellung von Klebern. In Kraftstoffen erhöhen sie die [[Oktanzahl]]. |
| − | Xylole sind farblose Flüssigkeiten, die kaum in Wasser löslich sind (0,2 g/l). In [[Ether]]n, [[Alkohole]]n, [[Benzol]] und [[Aceton]] zeigen sie jedoch gute Löslichkeit. Wässrige Lösungen zeigen schon im Konzentrationsbereich von 0,53 bis 1,8 [[Parts per million|ppm]] einen erkennbaren Geschmack. Xylole haben typische aromatische Gerüche; die [[Geruchsschwelle]] liegt bei 0,2 und 174 mg/m<sup>3</sup>. Die Siedepunkte der drei Isomere liegen nah beieinander, während ihre Schmelzpunkte sich deutlich unterscheiden. Das ''p''-Xylol besitzt, wie z. B. Benzol oder [[Cyclohexan]], durch seine hohe Symmetrie einen vergleichsweise hohen Schmelzpunkt. Die Dichte beträgt 0,86–0,88 g/cm<sup>3</sup><ref name="GESTIS_a"/>; die Xylole sind also alle leichter als Wasser. Der [[Flammpunkt]] liegt bei etwa 30 °C (abhängig vom Isomer),<ref name="GESTIS_a"/> die [[Zündtemperatur]] zwischen 463 und 528 °C.<ref name="GESTIS_a"/> Sie verbrennen mit stark rußender Flamme.
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| − | == Gewinnung und Darstellung ==
| + | {|{{tabelle}} |
| − | Rohstoffquellen für die Gewinnung der Xylole sind [[Kohle]] (aus [[Steinkohlenteer]]) und [[Erdöl]] (durch [[Cracken]]), wobei Isomerengemische anfallen. Da die Isomere ähnliche Siedepunkte haben, ist eine Auftrennung durch Destillation schwierig. Die Abtrennung des ''o''-Isomers wird technisch durch [[Rektifikation (Verfahrenstechnik)|Rektifikation]] durchgeführt, anschließend kann ''p''-Xylol aufgrund seines relativ hohen Schmelzpunktes durch Ausfrieren getrennt werden. Großtechnisch spielt die Abtrennung des ''p''-Xylols mit Hilfe der Adsorption mit einem [[Molekularsieb]] eine wichtige Rolle.
| + | |'''Eigenschaften''' |
| − | | + | |'''[[Schmelzpunkt]]<br>[°C]''' |
| − | == Verwendung ==
| + | |'''[[Siedepunkt]]<br>[°C]''' |
| − | Xylole finden als Lösungsmittel Verwendung und dienen zur Herstellung von Kunst- und Klebstoffen. Da der Flammpunkt von Xylol oberhalb von 21 °C liegt, ist es in der Praxis neben [[Butylacetat]] eines der wichtigsten Lösungsmittel für Lacke. Weiterhin werden sie Kraftstoffen zur Erhöhung der [[Oktanzahl]] beigemengt.
| + | |'''[[Flammpunkt]]<br>[°C]''' |
| − | | + | |'''[[Dichte]]'''<br>[g/cm<sup>3</sup>]<br>bei 20 °C''' |
| − | ''p''-Xylol ist Ausgangsstoff für die Darstellung von [[Terephthalsäure]] (> 1 Million Jahrestonnen) und ''o''-Xylol in ähnlichen Mengen zur Gewinnung von [[Phthalsäure]] für die Kunststoffindustrie. Durch Nitrierung erhält man die [[Nitroxylole]], die durch anschließende Reduktion zur Darstellung der [[Xylidine]] dienen. | + | |'''[[Dipol]]moment<br>[·10<sup>-30</sup> Cm]''' |
| − | | + | |- |
| − | Neben dem Benzol und dem Toluol gehören die Xylole zu den technisch wichtigsten Aromaten, den so genannten [[BTEX]]-Aromaten.
| + | |[[Xylol]] ||-34||137-143||24||0,87|| |
| | + | |} |
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| − | == Reaktionen ==
| + | {{Sammlung}} |
| − | Die [[Methylgruppe]]n (–CH<sub>3</sub>) können zu [[Carboxygruppe]]n oxidiert werden. Geeignete [[Oxidationsmittel]] zur Umsetzung beider Methylgruppen sind beispielsweise [[Kaliumpermanganat]] oder [[Chromschwefelsäure]]. ''o''-Xylol wird so in [[Phthalsäure]], ''m''-Xylol in [[Isophthalsäure]] und ''p''-Xylol in [[Terephthalsäure]] überführt. ''o''-Xylol kann katalytisch – z. B. an Vanadium(V)oxid – in der Gasphase zu [[Phthalsäureanhydrid]] oxidiert werden.<ref name=Philipp>Bertram Philipp, Peter Stevens: ''Grundzüge der Industriellen Chemie'', VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim 1987, ISBN 3-527-25991-0, S. 181.</ref> Durch Sauerstoff (z. B. in Gegenwart von Cobaltstearat als [[Katalysator]]) erhält man die entsprechenden Monocarbonsäuren, die [[Toluylsäuren]] (Methylbenzoesäuren). Ebenfalls durch selektive Oxidation lassen sich die [[Benzoldicarbaldehyde]] erhalten. Xylole gehen die für Aromaten typischen [[Substitutionsreaktion]]en ein.
| + | {{www}} |
| | + | {{CAS|1330-20-7}} |
| | + | {{UVV|CN80}} |
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| − | == Gefahren ==
| + | [[Kategorie:Chemie]][[Kategorie:Chemikalien]] |
| − | Xylole sind entzündlich und wirken gesundheitsschädigend bei Aufnahme über die Haut und die Atemwege. Sie können zum Beispiel Kopfschmerzen, Gedächtnis- und Orientierungsstörungen, Schwindel und Atemnot hervorrufen. Xylole sind wassergefährdend ([[Wassergefährdungsklasse|WGK 2]]).<ref name="GESTIS_a"/> Zwischen einem Luftvolumenanteil von 1 bis 8 % bilden sie explosive Gemische.<ref name="GESTIS_a"/> Emissionen von Xylolen sind hauptsächlich auf den Kfz-Verkehr zurückzuführen. In den letzten Jahren ist ein Rückgang der Xylolemissionen zu verzeichnen.
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X. ist eine farblose, leicht entzündbare Flüssigkeit mit "fruchtigem" Geruch, Gemische mit Luft explosiv, Verwendung als Lösungsmittel, z. B. in Nagellackentferner und zur Herstellung von Klebern. In Kraftstoffen erhöhen sie die Oktanzahl.
