Aldehyde: Unterschied zwischen den Versionen

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Methanal entsteht bei der Oxidation von Methanol mit heißem Kupferoxid, wobei hier zunächst eine instabile Zwischenverbindung entsteht. Diese spaltet dann Wasser ab und es ensteht Methanal.
 
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Version vom 29. Januar 2007, 21:57 Uhr

Aldehydeneu.gif


Die Bezeichnung Aldehyde (von Alcohol dehydrogenatus, was so viel wie "dehydrierter Alkohol" oder "Alkohol, dem Wasserstoff entzogen wurde" bedeutet.) wurde von Justus von Liebig (1803-1873) im Jahre 1835 eingeführt.

Aldehyde oder Alkanale sind chemische Verbindungen, die als funktionelle Gruppe eine endständige Carbonylgruppe CHO enthalten.

Allgemeine Struktur des Aldehyds

Aldehyde werden hergestellt, indem primäre Alkohole unter Einwirkung eines Oxidationsmittels oxidiert werden. Das einfachste Aldehyd ist Methanal (Formaldehyd).

Methanal entsteht bei der Oxidation von Methanol mit heißem Kupferoxid, wobei hier zunächst eine instabile Zwischenverbindung entsteht. Diese spaltet dann Wasser ab und es ensteht Methanal.

Eigenschaften von Aldehyden

- Es gibt eine homologe Reihe der Aldehyde

- Sie lassen sich von den Alkanen ableiten und werden deshalb häufig Alkanale genannt.

- Die Carbonyl- bzw. Aldehyd-Gruppe ist eine Osmophore Gruppe (-geruchstragende Gruppe) die für das Geruchsverhalten verantwortlich ist.

- Niedrige Aldehyde, z.B. Acetaldehyd sind flüchtig und haben einen unangenehm stechenden, schleimhautreizenden Geruch, viele Aldehyde haben jedoch einen angenehm obstigen oder blumenartigen Geruch.

- Die Siedepunkte der Aldehyde steigen mit den Molmassen und liegen niedriger als die der zugehörigen Alkohole.

- Niedrige Aldehyde sind wasserlöslich , die höheren jedoch nicht.

Anwendung von Aldehyden

- Rohstoffe für Synthesen, für Kunststoffe

- Desinfektionsmittel

- Höhere Aldehyde, zur Herstellung von Riechstoffen (Aldehyd-Noten in Parfüms)

- Aromatische Aldehyde werden zu Aromen, Pharmazeutische, Pflanzenschutzmitteln und Farbstoffen verarbeitet

- Konservierung biologischer Präparate

Gesundheitsgefährdung

- Sie sind äußerst Gesundheitsschädlich beim Einatmen, Berührungen mit der Haut & beim Verschlucken. Dadurch kann Erbrechen, Bauchschmerzen bis hin zu Krebs entstehen.

-Kann Allergien hervorrufen.

-Reizt die Augen & die Atmungsorgane.

-Zudem können Aldehyde kurzzeitige Schwindelgefühle, Übelkeit & Kopfschmerzen hervorrufen.


Nomenklatur

-Beschluss der IUPAC zum gegenseitigem Verständnis auf der ganzen Welt, erhalten die Aldehyde den suffix al

-Die homologe Reihe ist dieselbe wie bei den Alkanen allerdings mit dem suffix al

-So wird aus Ehtan= Ethanal ; Methan= Methanal


Homologe Reihe

Anzahl (C-Atome) IUPAC-Bezeichnung Trivialnamen Siedepunkt in °C Summenformel
1 Methanal Formaldehyd -19,5 CH2O
2 Ethanal Acetaldehyd 21 CH3CHO
3 Propanal Propionaldehyd
Propylaldehyd		 48 C2H5CHO
4 Butanal Butyraldehyd 75 C3H7CHO
5 Pentanal Valeraldehyd
Amylaldehyd		 103 C4H9CHO
6 Hexanal Capronaldehyd
Hexaldehyd		 131 C5H11CHO
7 Heptanal Oeanantaldehyd
Heptaldehyd
Heptylaldehyd		 153 C6H13CHO
8 Octanal Caprylaldehyd
Octylaldehyd		 171 C7H15CHO
9 Nonanal Pelargonaldehyd
Nonylaldehyd (23 mm Hg)		 193 C8H17CHO

Allgemeine Summenformel: CnH2n+1CHO


Unterscheidung primärer, sekundärer und tertiärer Alkohole

- Sekundäre Alkohole / zum Artikel Ketone lassen sich genause wie primäre Alkohole oxidieren.

- Ketone werden gebildet.

- So entsteht bei der Oxidation von Propan-2-ol Propan (Aceton).

- Die Oxidation sekundärer Alkohole verläuft schneller als die Oxidation primärer Alkohole.

- Tertiäre Alkohole nicht oxidiert werden, weil am tertiären C-atom kein Wasserstoff-Atom gebunden ist.

- Aufgrund dass sich die Aldehyde so leicht weiter oxidieren lassen, können primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole, anhand Oxidationsversuche unterschieden werden.

Nachweis von Aldehyden

Auch Glucose ist ein Aldehyd. Um Glucose nachzuweisen wird meistens die Pfeil.gifFehlingprobe durchgeführt.


Power Point Präsentation

Media:AldehydeundKetone.ppt


Quellen

Literatur:

  • Chemie heute - Sekundarbereich II, Schroedel Verlag, Kapitel 14.5, Seite 262-264

Internet:

  1. Felicitas
  2. Nadine

13.13


Achtung.gif Auf Chemikalien-Gefäßen finden sich codierte Hinweise auf Gefährdungen und entsprechende Vorsorgemaßnahmen beim Umgang mit dieser Chemikalie. Diese sogenannten H- & P-Sätze hängen gemeinsam mit den Arbeitsregeln für Schülerexperimente als Betriebsanweisung im Chemieraum aus und müssen in jedem Fall beachtet werden!
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