Benutzer:Nadine: Unterschied zwischen den Versionen

Version vom 29. November 2006, 14:59 Uhr

Ketone

- Ketone sind chemische Verbindungen - Funktionelle Gruppe: c=o-->Carbonylgruppe - sie entalten eine nicht endständige Carbonylgruppe (Ketogruppe) - Ketone sind mit 2 weiteren Kohlenstoffatomen verbunden= CO₂ - Ketone sind Oxidations- und Dehydrierungsprodukte und können durch sekundären Alkohol dargestellt werden ---> Sie´he Tafel/ Folie - Eine sich von den Alkanen ableitende Untergruppe der Alkohole wird als Alkanole bezeichnet --> Alkanole

- einfachstes Keton ist das Aceton

- Vorkommen in der Natur in Form von Hormonen, in der Chemie und in der Parfüm- Herstellung

Nomenklatur

- Suffix = -on zB. Propan = Propanon

- Beschluss der ICPAC zum gegenseitigem Verständnis auf der ganzen Welt

- Reste, die mit dem C- Atom verbunden sind, können Alkyl- Reste, Ringbindungen- oder aromatische Kohlenwasserstoffreste sein, folende Endung ------------>

- Endung = -keton

Eigenschaften

Ketone sind:

- kurzkettig

- farblose, brennbare Flüssigkeiten mit bestimmtem Geruch

- gut wasserlöslich aufgrund der Polarität der Carbonylgruppe

- fett- und benzinlöslich

- schlecht oxidierbar

- wirken nicht reduzierend

- Fehling Reaktion fällt negativ aus (Versuch)

- Ketone zeigen aufgrund der vorhandenen Carbonylgruppe eine große Vielfalt chemischer Reaktionen ----> Reaktionsfähigkeit schwächer als Aldehyde

Herstellung

- durch Oxidation und Dehydrierung lassen sich sekundäre Alkohole herstellen

- weitere Herstellungsmöglichkeit ist die Ozonolyse von Alkenen

- Zerstörung einer Kohlenstoff-Doppelbindung durch Einwirkung von Ozon

- Bildung zweier Carbonylverbindungen

- wichtigste Herstellungsmethode für Ketone ist die Friedel- Crafts- Acylierung

- aromatisch= wichtigste Verbindungsklasse in der organischen Chemie

- besondere Bindungsstruktur

Reaktionen

Ketone besitzen Additons- und Kondensationsreaktionen. Sie stehen mit ihrer tautomeren Form, den Enolen, im Gleichgewicht

- tautomere Form= Form von Isomerie

- tautorische Isomere können ineinander übergehen

- Teile des Moleküls wechseln ihren Platz

- zwischen der Isomere ist ein chenisches Gleichgewicht entstanden

- tauterer Stoff geht immer von sich aus und immer in gleicher Menge = Tautomerie

  H                            H
   |                            |

R - C - C = O <-- R - C = C - O

   |   |        ->      |   |
   H   R                H   R

Zum Schutz werden Ketone mit Diolen zu Vollaetaten umgesetzt.

R-C=O R-C-R

 |    +  HO-R-OH -->  / \
 R                   O   O
                      \ /
                       R