Benutzer:Nadine: Unterschied zwischen den Versionen

Version vom 28. Oktober 2006, 11:56 Uhr

Ketone

- Ketone sind chemische Verbindungen - Funktionelle Gruppe: c=o-->Carbonylgruppe - sie entalten eine nicht endständige Carbonylgruppe (Ketogruppe) - Ketone sind mit 2 weiteren Kohlenstoffatomen verbunden= CO₂ - Ketone sind Oxidations- und Dehydrierungsprodukte und können durch sekundären Alkohol dargestellt werden ---> Sie´he Tafel/ Folie - Eine sich von den Alkanen ableitende Untergruppe der Alkohole wird als Alkanole

 bezeichnet  --> Alkanole

- einfachstes Keton ist das Aceton - Vorkommen in der Natur in Form von Hormonen, in der Chemie und in der Parfüm- Herstellung

Nomenklatur

- Suffix = -on zB. Propan = Propanon - Beschluss der ICPAC zum gegenseitigem Verständnis auf der ganzen Welt - Reste, die mit dem C- Atom verbunden sind, können Alkyl- Reste, Ringbindungen- oder

 aromatische Kohlenwasserstoffreste sein, folende Endung ------------>

- Endung = -keton

Eigenschaften Ketone sind:

- kurzkettig - farblose, brennbare Flüssigkeiten mit bestimmtem Geruch - gut wasserlöslich aufgrund der Polarität der Carbonylgruppe - fett- und benzinlöslich - schlecht oxidierbar - wirken nicht reduzierend - Fehling Reaktion fällt negativ aus (Versuch) - Ketone zeigen aufgrund der vorhandenen Carbonylgruppe eine große Vielfalt chemischer

 Reaktionen ----> Reaktionsfähigkeit schwächer als Aldehyde

Herstellung

- durch Oxidation und Dehydrierung lassen sich sekundäre Alkohole herstellen - weitere Herstellungsmöglichkeit ist die Ozonolyse von Alkenen

 . Zerstörung einer Kohlenstoff- Kohlenstoff- Doppelbinfung durch Einwirkung von Ozon und
   Bildung zweier Carbonylverbindungen

- wichtigste Herstellungsmethode für Ketone ist die Friedel- Crafts- Acylierung

 . aromatisch= wichtigste Verbindungsklasse in der organischen Chemie
 . besondere Bindungsstruktur

Reaktionen

- Ketone besitzen Additons- und Kondensationsreaktionen - sie stehen mit ihrer tautomeren Form, den Enolen im Gleichgewicht

 . tautomere Form= Form von Isomerie
 . tautom. Isomere können ineinander übergehen
 . Teile des Moleküls wechseln ihren Platz 
 . zwischen der Isomere ist ein chenisches Gleichgewicht entstanden
 . tauterer Stoff geht immer von sich aus und immer in gleicher Menge = Tautomerie

      H                         H
  R - C - C = O <-> R - C = C - O
      H   R             H   R

Zum Schutz werden Ketone mit Diolen zu Vollaetaten umgesetzt.

  R - C = o            R - C - R
      R + HO - R - OH <-> O  O
                            R