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+ | - durch Oxidation und Dehydrierung lassen sich sekundäre Alkohole herstellen | ||
+ | - weitere Herstellungsmöglichkeit ist die Ozonolyse von Alkenen | ||
+ | . Zerstörung einer Kohlenstoff- Kohlenstoff- Doppelbinfung durch Einwirkung von Ozon und | ||
+ | Bildung zweier Carbonylverbindungen | ||
+ | - wichtigste Herstellungsmethode für Ketone ist die Friedel- Crafts- Acylierung | ||
+ | . aromatisch= wichtigste Verbindungsklasse in der organischen Chemie | ||
+ | . besondere Bindungsstruktur | ||
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+ | Reaktionen | ||
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+ | - Ketone besitzen Additons- und Kondensationsreaktionen | ||
+ | - sie stehen mit ihrer tautomeren Form, den Enolen im Gleichgewicht | ||
+ | . tautomere Form= Form von Isomerie | ||
+ | . tautom. Isomere können ineinander übergehen | ||
+ | . Teile des Moleküls wechseln ihren Platz | ||
+ | . zwischen der Isomere ist ein chenisches Gleichgewicht entstanden | ||
+ | . tauterer Stoff geht immer von sich aus und immer in gleicher Menge = Tautomerie | ||
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+ | H H | ||
+ | R - C - C = O <-> R - C = C - O | ||
+ | H R H R | ||
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+ | Zum Schutz werden Ketone mit Diolen zu Vollaetaten umgesetzt. | ||
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+ | R - C = o R - C - R | ||
+ | R + HO - R - OH <-> O O | ||
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Version vom 28. Oktober 2006, 11:55 Uhr
- Ketone sind chemische Verbindungen - Funktionelle Gruppe: c=o-->Carbonylgruppe - sie entalten eine nicht endständige Carbonylgruppe (Ketogruppe) - Ketone sind mit 2 weiteren Kohlenstoffatomen verbunden= CO2 - Ketone sind Oxidations- und Dehydrierungsprodukte und können durch sekundären Alkohol
dargestellt werden ---> Sie´he Tafel/ Folie
- Eine sich von den Alkanen ableitende Untergruppe der Alkohole wird als Alkanole
bezeichnet --> Alkanole
- einfachstes Keton ist das Aceton - Vorkommen in der Natur in Form von Hormonen, in der Chemie und in der Parfüm- Herstellung
Nomenklatur
- Suffix = -on zB. Propan = Propanon - Beschluss der ICPAC zum gegenseitigem Verständnis auf der ganzen Welt - Reste, die mit dem C- Atom verbunden sind, können Alkyl- Reste, Ringbindungen- oder
aromatische Kohlenwasserstoffreste sein, folende Endung ------------>
- Endung = -keton
Eigenschaften Ketone sind:
- kurzkettig - farblose, brennbare Flüssigkeiten mit bestimmtem Geruch - gut wasserlöslich aufgrund der Polarität der Carbonylgruppe - fett- und benzinlöslich - schlecht oxidierbar - wirken nicht reduzierend - Fehling Reaktion fällt negativ aus (Versuch) - Ketone zeigen aufgrund der vorhandenen Carbonylgruppe eine große Vielfalt chemischer
Reaktionen ----> Reaktionsfähigkeit schwächer als Aldehyde
Herstellung
- durch Oxidation und Dehydrierung lassen sich sekundäre Alkohole herstellen - weitere Herstellungsmöglichkeit ist die Ozonolyse von Alkenen
. Zerstörung einer Kohlenstoff- Kohlenstoff- Doppelbinfung durch Einwirkung von Ozon und Bildung zweier Carbonylverbindungen
- wichtigste Herstellungsmethode für Ketone ist die Friedel- Crafts- Acylierung
. aromatisch= wichtigste Verbindungsklasse in der organischen Chemie . besondere Bindungsstruktur
Reaktionen
- Ketone besitzen Additons- und Kondensationsreaktionen - sie stehen mit ihrer tautomeren Form, den Enolen im Gleichgewicht
. tautomere Form= Form von Isomerie . tautom. Isomere können ineinander übergehen . Teile des Moleküls wechseln ihren Platz . zwischen der Isomere ist ein chenisches Gleichgewicht entstanden . tauterer Stoff geht immer von sich aus und immer in gleicher Menge = Tautomerie
H H R - C - C = O <-> R - C = C - O H R H R
Zum Schutz werden Ketone mit Diolen zu Vollaetaten umgesetzt.
R - C = o R - C - R R + HO - R - OH <-> O O R