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− | === Ketone ===
| + | * [[Ketone]] |
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− | - Ketone sind chemische Verbindungen
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− | - Funktionelle Gruppe: c=o-->Carbonylgruppe
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− | - sie entalten eine nicht endständige Carbonylgruppe (Ketogruppe)
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− | - Ketone sind mit 2 weiteren Kohlenstoffatomen verbunden= CO<sub>2</sub>
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− | - Ketone sind Oxidations- und Dehydrierungsprodukte und können durch sekundären Alkohol dargestellt werden ---> Sie´he Tafel/ Folie
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− | - Eine sich von den Alkanen ableitende Untergruppe der Alkohole wird als Alkanole bezeichnet --> Alkanole
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− | - einfachstes Keton ist das Aceton
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− | - Vorkommen in der Natur in Form von Hormonen, in der Chemie und in der Parfüm- Herstellung
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− | === Nomenklatur ===
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− | - Suffix = -on zB. Propan = Propanon
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− | - Beschluss der ICPAC zum gegenseitigem Verständnis auf der ganzen Welt
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− | - Reste, die mit dem C- Atom verbunden sind, können Alkyl- Reste, Ringbindungen- oder aromatische Kohlenwasserstoffreste sein, folende Endung ------------>
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− | - Endung = -keton
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− | === Eigenschaften ===
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− | Ketone sind:
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− | - kurzkettig
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− | - farblose, brennbare Flüssigkeiten mit bestimmtem Geruch
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− | - gut wasserlöslich aufgrund der Polarität der Carbonylgruppe
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− | - fett- und benzinlöslich
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− | - schlecht oxidierbar
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− | - wirken nicht reduzierend
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− | - Fehling Reaktion fällt negativ aus (Versuch)
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− | - Ketone zeigen aufgrund der vorhandenen Carbonylgruppe eine große Vielfalt chemischer Reaktionen ----> Reaktionsfähigkeit schwächer als Aldehyde
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− | === Herstellung ===
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− | - durch Oxidation und Dehydrierung lassen sich sekundäre Alkohole herstellen
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− | - weitere Herstellungsmöglichkeit ist die Ozonolyse von Alkenen
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− | - Zerstörung einer Kohlenstoff-Doppelbindung durch Einwirkung von Ozon
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− | - Bildung zweier Carbonylverbindungen
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− | - wichtigste Herstellungsmethode für Ketone ist die Friedel- Crafts- Acylierung
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− | - aromatisch= wichtigste Verbindungsklasse in der organischen Chemie
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− | - besondere Bindungsstruktur
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− | === Reaktionen ===
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− | Ketone besitzen Additons- und Kondensationsreaktionen.
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− | Sie stehen mit ihrer tautomeren Form, den Enolen, im Gleichgewicht
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− | - tautomere Form= Form von Isomerie
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− | - tautorische Isomere können ineinander übergehen
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− | - Teile des Moleküls wechseln ihren Platz
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− | - zwischen der Isomere ist ein chenisches Gleichgewicht entstanden
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− | - tauterer Stoff geht immer von sich aus und immer in gleicher Menge = Tautomerie
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− | H H
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− | R - C - C = O <-- R - C = C - O
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− | | | -> | |
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− | H R H R
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− | Zum Schutz werden Ketone mit Diolen zu Vollaetaten umgesetzt.
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− | R-C=O R-C-R
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− | | + HO-R-OH --> / \
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− | R O O
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− | \ /
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− | R
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