{{navi|Aldehyde|Ketone}}
== Definition ==
[[Bild:Carbonyl.gif|right]]
Carbonylgruppen sind [[funktionelle Gruppe]]n in organischen Verbindungen. Sie bestehen aus einem [[Kohlenstoff]]- und einem [[Sauerstoff]]atom, die durch eine C=O-Doppelbindung verknüpft sind.
Carbonylgruppen sind chemische Gruppen in organischen Verbindungen. Sie bestehen aus einem [[Kohlenstoff]]- und einem [[Sauerstoff]]atom, die durch eine C=O Doppelbindung verknüpft sind.Die Carbonylgruppe ist die funktionelle Gruppe und gleichzeitig das charakteristische Merkmal für Aldehyde und Ketone.   === Die Wichtigsten wichtigsten Carbonylgruppen ===
{| {{Tabelle}}
! !! Strukturformel!!
|-
! Aldehyd[[Aldehyde]]
| [[Bild:Alde1.JPG]]||
|-
! Keton[[Ketone]]
| [[Bild:Keton1.JPG]]||
|-
! Carbonsäure[[Carbonsäuren]]
| [[Bild:Carsae1.JPG]]||
|-
! Alkanoylhalogenid | [[Bild:Alkano1.JPG]]|| |- ! Anhydrid | [[Bild:Anhyd1.JPGEster]]|| |- ! Ester
| [[Bild:Ester1.JPG]]||
|-
! Lacton (Cyclische Ester) | [[Bild:Lacton1.JPGAmid]]|| |- ! Amid (Cyclisches Amid = Lactam)
| [[Bild:Amid1.JPG]]||
|}
'''Man kann diese Carbonylverbindungen in zwei Untergruppen einteilen:'''
''1. [[Aldehyde ]] und [[Ketone]]'' [[Aldehyde]] und [[Ketone]] können keine negative Ladung tragen, denn sie besitzen weder ein H-Atom noch eine Alkyl- oder Aryl-Gruppe. Aus diesem Grund können sie auch nicht als Abgabgsgruppe dienen.
[[Aldehyde ]] und [[Ketone können keine negative Ladung tragen, denn sie besitzen weder ein H-Atom noch eine Alkyl- oder Aryl-Gruppe. Aus diesem Grund können sie auch nicht als Abgabgsgruppe dienen.Aldehyde und Ketone ]] verfügen über ähnliche chemische Eigenschaften wie Carbonsäurederivate, unterscheiden sich aber dennoch von ihnen.
''2. Acyl-Rest (RCO) in Carbonsäuren und ihre Derivate''
Acyl-Rest (RCO) in [[Carbonsäuren ]] und ihre Derivate sind [[EN|elektronegative ]] Heteroatome, sie tragen also eine negative Ladung und können aus diesem Grund als Abgangsgruppe dienen.
Die Chemie dieser Carbonylverbindungen ist deshalb untereinander ähnlich, weisen aber dennoch einige Unterschiede in ihren chemischen Eigenschaften auf.
 
 
== Carbonylverbindungen ==
[[Bild:Berries1.JPG|right]][[Aldehyde]] und [[Ketone]] werden als Carbonylverbindungen bezeichnet, da sie beide die Carbonylgruppe als Strukturelement besitzen. Carbonylverbindungen mit einer endständigen Carbonyl-Gruppe werden als [[Aldehyde ]] bezeichnet. Verbindungen, Verbindungen bei denen die Carbonyl-Gruppe nicht endständig ist , heißen [[Ketone]]
Sie sind auch in der Natur zu finden, zum Beispiel spielen 28 verschiedene Carbonylverbindungen und deren Derivate eine große Rolle als Duftstoffe von Erdbeeren, Wein und auch Blumen.
 
[[Bild:Berries1.JPG]]
 
 
=== Formaldehyd und seine Verwendung ===
 [[Bild:Pfeil.gif]][[Formaldehyd]] (Trivialname von Methanal), welches eine Carbonyl-Gruppe enthält, ist als Reinsubstanz ein farbloses Gas, welches eine Siedetemperatur von -19°C hat. In einigen Langzeitversuchen an Tieren wurde klar, wie gesundheitsschädigend Formaldehyd ist, ob in verarbeiteter oder unverarbeiteter Form. Genutzt wird Formaldehyd als einer der wichtigsten Grundstoffe der chemischen Industrie und dient ebenfalls als Ausgangsstoff für viele andere chemische Verbindungen. Der größte Teil des hergestellten Formaldehyds wird jedoch zur Herstellung von Kunststoffen wie Aminoplasten und Phenoplasten genutzt. Außerdem wird es bei der Textilveredelung und bei der Herstellung Farbstoffen und Pharmaka verwandt, sowie als Konservierungsstoff für verderbliche Güter wie Kosmetika.  Die Verwendung von Formaldehyd gestaltet sich jedoch problematisch und ist umstritten, da es hautreizend ist. Es gilt auch als krebserrebgend, da die Formaldehyd-Moleküle bei höheren Konzentrationen in die Zelle oder den Zellkern eindringen können und dort mit den NH<sub>2</sub>-Gruppen der Nucleinsäure reagieren. Sie können also die Funktionsfähigkeit von Proteinen irreversibel stören. Dadurch können Schäden hervorgerufen werden, die zu krebsartigen Entartungen führen können.  
== Additionsreaktionen ==
Da Als ungesättigte Verbindungen sind [[Aldehyde ]] und [[Ketone ungesättigte Verbindungen sind, sie also die Edelgaskonfiguration anstreben, sind sie sehr reaktionfreudig]] reaktionsfreudig. Es kommt zu sogenannten Additionsreaktionen[[Additionsreaktion]]en, wobei die [[nucleophile Additon Addition]] mit Hydronium[[Oxonium]]-Ionen charakteristisch ist. Als Reaktionspartner dienen hierbei Alkohole, Wasser und Anionen[[Anion]]en.  
'''Die Addition von Alkoholen an Carbonyl-Verbindungen läuft in zwei Schritten ab:'''
''1. Schritt:''
Das Sauerstoff-Atom der Carbonylgruppe wird protoniert, d.h. ein Proton wird ihm abgenommenangelagert, wodurch es eine negative positive Ladung bekommt. Mit dem freien Elektronenpaar dieses seines Sauerstoff-Atoms greift das [[nucleophil]]e Alkohol-[[Molekül ]] nun das Carbonyl-C-Atom nucleophil an. Das Alkohol kann also aufgrund seiner negativen Ladung das positiv geladene Carbonyl-C-Atom agreifen und ihm ein Proton entreißen. Aus Durch Protonabgabe dieser Zwischenstufe wird so aus einem Aldehyd wird so ein Halbacetal, aus einem Keton bildet sich auf diesem Weg ein Halbketal. Diese Moleküle besitzen die Eigenschaft, dass an ''einem'' ihrer C-Atome eine OH- sowie eine Ether-Gruppe sitzt.
''2. Schritt:''
''In diesem Schritt wird zunächst die OH-Gruppe des Halbacetals/Halbketals protoniert und dann ein H<sub>2</sub>O-Molekül eliminiert. SchrittFolge:'' ein Acetal/Ketal entsteht. Ihre Bildung ist häufig durch ihren angenehmen Geruch erkennbar.
In diesem Schritt ist es möglich, dass die OH-Gruppe des Halbacetals/Halbketals proteoniert wird, im Anschluss daran wird ein H<sub>2</sub>O-Molekül eliminiert. Folge[[Bild: ein Acetal/Ketal entsteht. Ihre Bildung ist häufig durch ihren angenehmen Geruch erkennbarAluket.JPG|right]]
== Oxidation & Reduktion der Carbonyl-Gruppe ==
Die [[Oxidationszahl#Oxidationszahlen_des_Kohlenstoffs|mittlere Oxidationszahl des Kohlenstoffs]] in der Carbonyl-Gruppe von Aldehyden und Ketonen können oxidiert und reduziert werden(in [[Aldehyde]]n: I, je nach ihrer bei [[Ketone]]n II) lässt sowohl eine [[Oxidation]] (Erhöhung der Oxidationszahl) als auch eine [[Reduktion]]. Aldehyde (Abnahme der Oxidationszahl I) zum Beispiel, zu. Aldehyde lassen sich sehr vergleichsweise gut oxidieren, bei Ketonen [[Ketone]]n (Oxidationszahl II) funktioniert dies nur, wenn zuvor Bindungen gespaltet gespalten wurden. [[Ketone ]] wiederum lassen sich gut leichter reduzieren, da sie die [[Oxidationszahl ]] II habenbesitzenen. Auf diesem Wege kann gut experimentell zwischen Aldehyden [[Aldehyde]]n und Ketonen [[Ketone]]n unterschieden werden. (siehe Versuch)  ''Oxidation und Reduktion von Carbonyl-Gruppen:'' [[Bild:Aluket.JPG]] 
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<div style="text-align: right;">[O] = Oxidation<br />[H] = Reduktion<br />[[primärer Alkohol]], [[sekundärer Alkohol]], [[tertiärer Alkohol]], [[Carbonsäuren]]
</div>
== Versuch ==
*[[Fehlingsche Lösung]] I und II
*Propinolaldehyd [[Propionaldehyd]] (1 ml)*[[Glucose]]-Lösung*[[Aceton ]]
'''Durchführung:'''
# Ein Gemisch aus je 5 ml FEHLING-Lösung I und II und 1 ml [[Propionaldehyd ]] wird in einem [[Becherglas]] erhitzt.
# Der Versuchsaufbau wird noch einmal genau so nachgestellt, diesmal jedoch anstatt Propionaldehyd [[Glucose]]-Lösung verwenden.
'''Zu beantworten:'''
*Welche Beobachtungen machest machst Du?
*Wie lässt sich die Reaktion erklären?
[[Bild:Pfeil.gif]][[Carbonyl-Gruppe: Lösung|Lösung]]
[[Kategorie:Experiment]]
==Aufgaben==
# Vergleiche die C=C-Zweifachbindung mit der C=O-Zweifachbindung hinsichtlich Bindungslänge, Bindungsenergie und [[Polarität]].
# Vergleiche Alkane, Alkanole und Alkanale hinsichtlich ihrer Siedetemperatur und ihrer Wasserlöslichkeit. Begründe Deine Aussagen.
[[Bild:Pfeil.gif]][[Carbonyl-Gruppe: Lösung|Lösungen]]
== Quellen == Bücher: * Chemie heute {{cb|- Sekundarbereich II, Schroedel Verlag, Kapitel 14.5, Seite |262-264 Internet: * http://de.wikipedia.org/wiki/Formaldehyd* http://www.oci.unizh.ch* http://www.chemgapedia.de* http://de.wikipedia.org/wiki/Alkanole|106}}* http://de.wikipedia.org/wiki/Alkene{{www2}}
* http://www-oc.chemie.uni-regensburg.de/OCP/bio/oc2/ws02/Vorlsg-kap04.pdf
* Einige der verwandten internen Links bedienen sich schon vorhandenen Wikiseiten, andere wurden selbst verfasst.{{Ex-ch|265|1|Unterscheidung von Aldehyden und Ketonen}}{{Ex-ch09|{{fb|322}}|1|Redoxreaktionen von Carbonyl-Verbindungen|Unterscheidung von Aldehyden und Ketonen}}{{Ex-ch09|{{fb|322}}|2|Redoxreaktionen von Carbonyl-Verbindungen|Ameisensäure und Essigsäure im Vergleich}}{{Ex-ch09|{{fb|322}}|3|Redoxreaktionen von Carbonyl-Verbindungen|Synthese von Essigsäure}}{{Ex-ch09|{{fb|332}}|1|Derivate der Carbonsäuren|Reaktivität von Carbonyl-Verbindungen}}
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