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| − | {| class="wikitable float-right" style="text-align:center; font-size:90%" | + | {{navi|Isomerie|Lösungsmittel}} |
| − | |- | + | http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f2/Ortho-Xylol_-_ortho-xylene_2.svg/200px-Ortho-Xylol_-_ortho-xylene_2.svg.png |
| − | | class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Xylole'''
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| − | |-
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| − | | class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
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| − | | ''o''-Xylol || ''m''-Xylol || ''p''-Xylol
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| − | |-
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| − | | class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
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| − | | 1,2-Dimethylbenzol || 1,3-Dimethylbenzol || 1,4-Dimethylbenzol
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| − | |-
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| − | | class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
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| − | | [[Datei:Ortho-Xylol - ortho-xylene 2.svg|90px]]
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| − | | [[Datei:Meta-Xylol - meta-xylene 2.svg|90px]]
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| − | | [[Datei:Para-Xylol - para-xylene 2.svg|45px]]
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| − | |-
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| − | | rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
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| − | | 95-47-6 || 108-38-3 || 106-42-3
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| − | |-
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| − | | colspan="3" | 1330-20-7 (Isomerengemisch)<ref name="GESTIS_a">{{GESTIS|ZVG=10080|CAS=1330-20-7|Datum=16. März 2008}}.</ref>
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| − | |-
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| − | | class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
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| − | | {{PubChem|7237|kurz}} || {{PubChem|7929|kurz}} || {{PubChem|7809|kurz}}
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| − | |-
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| − | | class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
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| − | | colspan="3" | C<sub>8</sub>H<sub>10</sub>
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| − | |-
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| − | | class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
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| − | | colspan="3" | 106,17 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
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| − | |-
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| − | | class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
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| − | | colspan="3" | flüssig
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| − | |-
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| − | | class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
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| − | | colspan="3" | farblose Flüssigkeit
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| − | |-
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| − | | class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
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| − | | −25,2 °C<ref name="GESTIS_o">{{GESTIS|ZVG=18470|CAS=95-47-6|Datum=16. März 2008}}.</ref>
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| − | | −48 °C<ref name="GESTIS_m">{{GESTIS|ZVG=18480|CAS=108-38-3|Datum=16. März 2008}}.</ref>
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| − | | 13,3 °C<ref name="GESTIS_p">{{GESTIS|ZVG=18490|CAS=106-42-3|Datum=16. März 2008}}.</ref>
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| − | |-
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| − | | class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
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| − | | 144 °C<ref name="GESTIS_o"/>
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| − | | 139 °C<ref name="GESTIS_m"/>
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| − | | 138 °C<ref name="GESTIS_p"/>
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| − | |-
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| − | | class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
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| − | | colspan="3" | unlöslich in Wasser
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| − | |-
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| − | | class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS-<br>Einstufung]]<br/>
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| − | | colspan="3" | {{CLP|1330-20-7}}<br/>{{GHS-Piktogramme|02|07}}Achtung
| + | [[Strukturformel]] von 1,2-Xylol (''o''rtho-Xylol) |
| − | |-
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| − | | class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
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| − | | colspan="3" | {{H-Sätze|226|332|312|315}}
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| − | |-
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| − | | colspan="3" | {{EUH-Sätze|-}}
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| − | |-
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| − | | {{P-Sätze|210|302+352}}<ref name="GESTIS_o"/>
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| − | | {{P-Sätze|302+352}}<ref name="GESTIS_m"/>
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| − | | {{P-Sätze|210|302+352}}<ref name="GESTIS_p"/>
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| − | |-
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| − | | class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Gefahrstoffkennzeichnung|Gefahrstoff-<br/>kennzeichnung]] aus<br/>RL 67/548/EWG, Anh. I
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| − | <ref>{{ESIS|1330-20-7}}.</ref>
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| − | | colspan="3" | {{Gefahrensymbole|Xn}}
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| − | |-
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| − | | class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[R-Sätze]]
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| − | | colspan="3" | {{R-Sätze|10|20/21|38}}
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| − | |-
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| − | | class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[S-Sätze]]
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| − | | colspan="3" | {{S-Sätze|(2)|25}}
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| − | |}
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| − | Die '''Xylole''' (von ''griechisch'' {{Polytonisch|ξύλον}} (xýlon) = „[[Holz]]“) (auch '''Xylene''' oder nach der [[IUPAC]]-Nomenklatur '''Dimethylbenzene''') sind [[aromatische Kohlenwasserstoffe]] mit der allgemeinen Summenformel C<sub>8</sub>H<sub>10</sub>. Sie bestehen aus einem [[Benzol]]ring mit zwei [[Methyl]]substituenten (–CH<sub>3</sub>). Durch unterschiedliche Anordnung der Methylgruppen ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] des Xylols: 1,2-Xylol (''o''rtho-Xylol), 1,3-Xylol (''m''eta-Xylol) und 1,4-Xylol (''p''ara-Xylol). In der Technik (z. B. als [[Lösungsmittel]]) werden sie meist als (ungetrenntes) Isomerengemisch verwendet und setzen sich in der Regel aus 60 % ''m''-Xylol, 10–25 % ''o''-Xylol und 10–25 % ''p''-Xylol zusammen. Als Lösungsmittel verwendete Xylolmischungen enthalten häufig auch [[Ethylbenzol]], das im gleichen Temperaturbereich siedet und ähnliche Lösungseigenschaften besitzt.
| + | [[Summenformel]] C<sub>8</sub>H<sub>10</sub>, [[molare Masse]] 106,2 g·mol<sup>−1</sup> |
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| − | == Eigenschaften ==
| + | '''Xylol''' ist ein [[Isomer]]engemisch der drei möglichen Dimethylbenzole 1,2-Xylol (''o''rtho-Xylol), 1,3-Xylol (''m''eta-Xylol) und 1,4-Xylol (''p''ara-Xylol). |
| − | Xylole sind farblose Flüssigkeiten, die kaum in Wasser löslich sind (0,2 g/l). In [[Ether]]n, [[Alkohole]]n, [[Benzol]] und [[Aceton]] zeigen sie jedoch gute Löslichkeit. Wässrige Lösungen zeigen schon im Konzentrationsbereich von 0,53 bis 1,8 [[Parts per million|ppm]] einen erkennbaren Geschmack. Xylole haben typische aromatische Gerüche; die [[Geruchsschwelle]] liegt bei 0,2 und 174 mg/m<sup>3</sup>. Die Siedepunkte der drei Isomere liegen nah beieinander, während ihre Schmelzpunkte sich deutlich unterscheiden. Das ''p''-Xylol besitzt, wie z. B. Benzol oder [[Cyclohexan]], durch seine hohe Symmetrie einen vergleichsweise hohen Schmelzpunkt. Die Dichte beträgt 0,86–0,88 g/cm<sup>3</sup><ref name="GESTIS_a"/>; die Xylole sind also alle leichter als Wasser. Der [[Flammpunkt]] liegt bei etwa 30 °C (abhängig vom Isomer),<ref name="GESTIS_a"/> die [[Zündtemperatur]] zwischen 463 und 528 °C.<ref name="GESTIS_a"/> Sie verbrennen mit stark rußender Flamme.
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| − | == Gewinnung und Darstellung ==
| + | X. ist eine farblose, leicht entzündbare Flüssigkeit mit "fruchtigem" Geruch, Gemische mit Luft explosiv, Verwendung als [[Lösungsmittel]], z. B. in Nagellackentferner und zur Herstellung von Klebern. In Kraftstoffen erhöhen sie die [[Oktanzahl]]. |
| − | Rohstoffquellen für die Gewinnung der Xylole sind [[Kohle]] (aus [[Steinkohlenteer]]) und [[Erdöl]] (durch [[Cracken]]), wobei Isomerengemische anfallen. Da die Isomere ähnliche Siedepunkte haben, ist eine Auftrennung durch Destillation schwierig. Die Abtrennung des ''o''-Isomers wird technisch durch [[Rektifikation (Verfahrenstechnik)|Rektifikation]] durchgeführt, anschließend kann ''p''-Xylol aufgrund seines relativ hohen Schmelzpunktes durch Ausfrieren getrennt werden. Großtechnisch spielt die Abtrennung des ''p''-Xylols mit Hilfe der Adsorption mit einem [[Molekularsieb]] eine wichtige Rolle.
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| − | == Verwendung ==
| + | Xylol ist auch ein gutes Lösungsmittel für viele [[Kunststoffe]]. Eine Trennungsmethode beim Kunststoffrecycling beruht darauf, dass sich die einzelnen Kunststoffe bei verschiedenen Temperaturen unterschiedlich gut in Xylol lösen, Experiment hierzu siehe Linkliste. |
| − | Xylole finden als Lösungsmittel Verwendung und dienen zur Herstellung von Kunst- und Klebstoffen. Da der Flammpunkt von Xylol oberhalb von 21 °C liegt, ist es in der Praxis neben [[Butylacetat]] eines der wichtigsten Lösungsmittel für Lacke. Weiterhin werden sie Kraftstoffen zur Erhöhung der [[Oktanzahl]] beigemengt.
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| − | ''p''-Xylol ist Ausgangsstoff für die Darstellung von [[Terephthalsäure]] (> 1 Million Jahrestonnen) und ''o''-Xylol in ähnlichen Mengen zur Gewinnung von [[Phthalsäure]] für die Kunststoffindustrie. Durch Nitrierung erhält man die [[Nitroxylole]], die durch anschließende Reduktion zur Darstellung der [[Xylidine]] dienen.
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| − | Neben dem Benzol und dem Toluol gehören die Xylole zu den technisch wichtigsten Aromaten, den so genannten [[BTEX]]-Aromaten.
| + | {|{{tabelle}} |
| | + | |'''Eigenschaften''' |
| | + | |'''[[Schmelzpunkt]]<br>[°C]''' |
| | + | |'''[[Siedepunkt]]<br>[°C]''' |
| | + | |'''[[Flammpunkt]]<br>[°C]''' |
| | + | |'''[[Dichte]]'''<br>[g/cm<sup>3</sup>]<br>bei 20 °C''' |
| | + | |'''[[Dipol]]moment<br>[·10<sup>-30</sup> Cm]''' |
| | + | |- |
| | + | |[[Xylol]] ||-34||137-143||24||0,87|| 0 (nur p-Xylol) |
| | + | |} |
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| − | == Reaktionen ==
| + | {{Sammlung}} |
| − | Die [[Methylgruppe]]n (–CH<sub>3</sub>) können zu [[Carboxygruppe]]n oxidiert werden. Geeignete [[Oxidationsmittel]] zur Umsetzung beider Methylgruppen sind beispielsweise [[Kaliumpermanganat]] oder [[Chromschwefelsäure]]. ''o''-Xylol wird so in [[Phthalsäure]], ''m''-Xylol in [[Isophthalsäure]] und ''p''-Xylol in [[Terephthalsäure]] überführt. ''o''-Xylol kann katalytisch – z. B. an Vanadium(V)oxid – in der Gasphase zu [[Phthalsäureanhydrid]] oxidiert werden.<ref name=Philipp>Bertram Philipp, Peter Stevens: ''Grundzüge der Industriellen Chemie'', VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim 1987, ISBN 3-527-25991-0, S. 181.</ref> Durch Sauerstoff (z. B. in Gegenwart von Cobaltstearat als [[Katalysator]]) erhält man die entsprechenden Monocarbonsäuren, die [[Toluylsäuren]] (Methylbenzoesäuren). Ebenfalls durch selektive Oxidation lassen sich die [[Benzoldicarbaldehyde]] erhalten. Xylole gehen die für Aromaten typischen [[Substitutionsreaktion]]en ein.
| + | {{www}} |
| | + | * Trennen verschiedener Kunststoffe durch Xylol als temperaturabhängiges Lösungsmittel. Experiment von Oliver Strauch in seinem [http://www.chids.de/dachs/expvortr/772Kunststoffrecycling_Strauch.doc Experimentalvortrag über Kunststoffrecycling] |
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| | + | {{G|10080}} |
| | + | {{UVV|CN80}} (Isomerengemisch) |
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| − | == Gefahren ==
| + | [[Kategorie:Chemie]][[Kategorie:Chemikalien]] |
| − | Xylole sind entzündlich und wirken gesundheitsschädigend bei Aufnahme über die Haut und die Atemwege. Sie können zum Beispiel Kopfschmerzen, Gedächtnis- und Orientierungsstörungen, Schwindel und Atemnot hervorrufen. Xylole sind wassergefährdend ([[Wassergefährdungsklasse|WGK 2]]).<ref name="GESTIS_a"/> Zwischen einem Luftvolumenanteil von 1 bis 8 % bilden sie explosive Gemische.<ref name="GESTIS_a"/> Emissionen von Xylolen sind hauptsächlich auf den Kfz-Verkehr zurückzuführen. In den letzten Jahren ist ein Rückgang der Xylolemissionen zu verzeichnen.
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