Fructose ist ein [[Monosaccharide|Monosaccharid]] und ist auch als Fruchtzucker bekannt.
{{navi|Glucose|Monosaccharide}}
==Vorkommen==
Fruchtzucker kommt als Disaccharid Monosaccharid in Saccharose, Obstvor, als ein Teil des Disaccharides [[Saccharose]] in [[Honig]], Invertzucker, Rüben- und Rohrzucker, sowie im menschlichen Organismus vor.
==Eigenschaften==
Fructose bildest wasserlösliche, farblose Kristalle mit der größten Süßkraft. Sie sind ist optisch aktiv und vergärbar. ===Ketosen===[[Bild:ketosen.gif|Ketosen]] Die Ketosen erhalten ihren Namen durch die Oxidation der sekundären [[Hydroxylgruppe]] zur Ketogruppe. Sie werden dann Dihydroxyaceton genannt und durch drei weitere Oxidationen entsteht die Fructose. [[Bild:Acetonbildung.gif]] ===Halbacetalbildung===Die Ketohexosen sind das Produkt einer Reaktion zwischen einer Ketogruppe und einer OH-Gruppe zu einem Halbacetal. Das H-Atom der [[Hydroxylgruppe]] wandert an das O-Atom der Ketogruppe und durch das O-Atom der [[Hydroxylgruppe]] entsteht eine Sauerstoffbrücke zwischen dem zweiten und fünften C-Atom. Dieser Vorgang wir auch Ringschluss von der Ketten- zur Ringform genannt, da nun ein fünf gliedriger Ring (Furanose) über die Sauerstoffbrücke entstanden ist. [[Bild:Halbacetalbildung Fructose.gif]] ====α- und β-Form====Durch den Vorgang der Halbacetalbildung ist ein neues asymmetrisches C-Atom entstanden. Aus diesem Grund kann Fructose in zwei verschiedenen D-Fructoseformen vorliegen. Dies ist die α- bzw die β-Form. In der α-Form liegt die [[Hydroxylgruppe]] am C-2-Atom unterhalb der Ringebene und in der β-Form oberhalb. [[Bild:D-Fructose pyranose furanose kettenform.gif]] === asymmetrisches C-Atom ===[[Bild:D- & L-Reihe Fructose.gif|thumb|484px|right|'''D- & L-Fructose'''<br />Steht die [[Hydroxylgruppe]] rechts, gehört das Molekül zur D-Reihe und steht die Hydroxylgruppe links, gehört das Molekül zur L-Reihe.]]====Zuordnung zur D- und L-Reihe====Ein [[Monosaccharide#asymmetrisches C-Atom|asymmetrisches C-Atom]] kann in zwei verschiedenen stereoisomeren (= enantiomeren) Formen vorliegen, die sich zu einander verhalten, wie linke und rechte Hand oder wie Bild und Spiegelbild. Die zwei spiegelbildlichen Verbindungen bezeichnet man als D- bzw. L-Form (auch D-(-) bzw. L-(+)). Für die Zuordnung ist die Stellung der [[Hydroxylgruppe]] am asymmetrischen C-Atom entscheidend, welches am weitesten von der Ketogruppe entfernt ist. Steht die [[Hydroxylgruppe]] rechts gehört das [[Molekül]] zur D-Reihe und steht die [[Hydroxylgruppe]] links gehört das Molekül zur L-Reihe. "Gewöhnliche" Fructose ist D-Fructose. L-Fructose besitzt physiologisch keine und auch sonst nur geringe Bedeutung. ====Mutarotation====Fructose, die in wässriger Lösung gelöst wurde, liegt in α- und β-Form vor. Die α- und β-Fructose verändert den Drehwinkel des Lichtes unterschiedlich stark. Wenn man Fructose in einer wässrigen Lösung hat, liegt in dieser zu 12% die α-Form und zu 88% die β-Form vor. In der wässrigen Lösung verändert sich der Drehwinkel so lange, bis er bei -93° zum Gleichgewicht kommt. Diese Veränderung bis zum Gleichgewicht nennt man Mutarotation.
==Quellen==
*Grundfragen der Ernährung, Handwerk und Technik, ISBN 3-582-04475-0, S. 23-27
==AutorenAutor==
[[Benutzer:janina 1788|Janina]]
== Experimente ==
{{chas|19-3|Fructose}}
{{Ex-ch|365|1|Optische Aktivität}}: Messung der spezifischen Drehung, Mutarotation und Inversion von D-{{PAGENAME}} und anderen Zuckerarten
* [[Monosaccharide: Versuch 1|Unterscheidung von Fructose und Glucose mit Hilfe der Seliwanow-Reagenz]]
{{Ex-ec|94|1-4|Alkoholische Gärung}}
{{cb|-|360|360}}
{{www}}
* [http://www.guidobauersachs.de/oc/stereo.html#chiral Stereochemie organischer Moleküle erklärt von Guido Bauersachs]
