Ether

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Geschichte

von griech. aither was soviel bedeutet wie obere Luft, Himmels- und Feuerluft ( in der Sterne und Götter wohnen).

Häufig verwendete Namen für Ether sind auch Ether, Äther, Diethyläther, Ethoxyethan.

Was sind Ether?

Ether sind Verbindungen, in denen 2 organische Reste über ein Sauerstoffatom verbunden sind. Hierbei gibt es auch Ether, die identische Reste besitzen, welche man symmetrische Ether nennt. Im Alltag werden Ether auch oftmals als Diethylether benannt.

Aussehen & Verwendung

• Ether ist eine klare und farblose Flüssigkeit, die sehr leicht entzündlich ist.

• Sie treten in vielen Naturstoffen auf (z.B.: in Zucker, Stärke). Der Siedepunkt liegt bei 78°C.

• Da sie früher oft als Narkotika verwendet wurden, haben sie einen angenehmen süßen Geruch.

• Ether ein sehr gutes Lösungsmittel, es wird daher auch in der Lebensmittelchemie als Fettextrationsmittel verwendet.(siehe Versuch 2 Extraktion von Milchfett)

• Eine sehr wichtige Verwendung finden Ether als Narkosemittel.

• Häufig werden sie auch als Lösungsmittel verwendet.Sie sind enthalten in Arzneien und kosmetischen Präparaten.

• In dem industriellen Bereich haben sich die 2 cyclischen Ether Tetrahydrofuran und Dioxan als Lösungsmittel bewährt.
• Der für die Industrie wichtigste Ether ist das Ethylenoxid, das sehr reaktionsfähig ist und für die Synthese von Polyethern und Polyestern benötigt wird.

• Aus dem Ethylenoxid wiederum wird zur Enteisung von Flugzeugtragflächen das Diethylenglykol hergestellt.

• Eine weitere Art Ether herzustellen ist die Anlagerung von Alkoholen an Alkene.
• Ein Beispiel dafür ist, dass aus Methanol + Methylpropen --> Methyltert.-butylether(MTBE).
• Der so entstandene MTBE sorgt für die Klopffestigkeit von modernen Kraftstoffen.

Missbrauch & Nebenwirkungen von Ether

Ether schaltet die Schmerzempfindlichkeit aus und lähmt Muskelreflexe, zeichnet sich jedoch durch Reizung der Schleimhäute aus. In geringen Dosen "Schnüffeln" wirkt er enthemmend und führt zur Selbstüberschätzung. Nebenwirkungen beim Mißbrauch sind ( beim Schnüffeln) gereizte Schleimhäute und ( beim Trinken) Magenschleimhautentzündung und allg. Magenschmerzen.

Strukturformel

Allgemeine Molekülformel von Ether:

Verschiedene Arten von Ethern

Man unterscheidet a) einfache, b) gemischte und c) cyclische Ether.

Beispiele:

a) Diethylether (CH₃CH₂OCH₂CH₃)

b) Methylphenylether (C₇H₈O)

c) Ethylenoxid (C₂H₄O)

Was ist eine Eliminierung?

Die Eliminierung

Wenn sich bei der Abspaltung von einer Hydroxylgruppe und einem Wasserstoffatom von einem benachbartem Kohlenstoffatom eine C=C-Zweifachbindung bildet, spricht man bei diesem Raktionstyp von einer Eliminierung.

Bei der Abspaltung von Wasser bei einer Eliminierung spricht man von einer Dehydratisierung.

Wie läuft eine Eliminierung ab?

Bei einer Eliminierung sowie bei einer Substitution entstehen als Nebenprodukte Alkene. Der Grund dafür ist, dass beide Reaktionen über ein Carbenium-Ion ablaufen. Da sich zum Beispiel Alkohole , ähnlich wie Wasser, gegeüber starken Säuren und Basen verhalten, übernimmt das Alkohol-Molekül ein Proton und bildet so ein Oxonium-Ion.Wenn man nun diesen protonioerten Alkohol erwärmt, kann sich die C-O-Bindung lösen. Das Elektronenenpaar wird nun ganz vom Sauerstoff-Atom übernommen, da dieses stark negativ geladen ist. Eine Bindungstrennung die in diesem Schema abläuft nennt man Heterolyse. Als Zwischenstufe dabei entsteht ein Carbenium-Ion. Und zwar unter der Abspaltung des Wasser-Moleküls. Da diese Ionen sehr reaktionsfreudig sind reagieren sie schnell weiter. Bei der Eleminierung wird wird ein Proton von dem benahcbartem C-Atom gelöst. Gleichzeitig findet eine Bildung einer C=C-Zweifachbindung statt. Wie erwähnt wird im ersten Reaktionsschritt ein Proton aufgenommen, wobei nun im letzten Raktionsschritt ein Proton vom Carbenium-Ion zurück geliefert wird. Daruas folgt, dass bei dieser Reaktion dir Säure als Katalysator wirkt. Das neutrale Wasser-Molekül wird hierbei leicht abgespalten. Bei erheblich höheren Temperaturen ist es auch möglich, dass eine Dehydratisierung eines Alkohols ohne Säureeinwirkung erfolgt. Die höheren Temperaturen dazu sind notwendig, weil aufgrund der erforderlichen Ladungstrennung die Abspaltung eines negativ geladenen Hydroxid-Ions wesentlich energieaufwendiger ist als die Eleminierung eines neutralen Wasser-Moleküls.

Reaktionssteuerung

Wie bei vielen Reaktionen lässt sich auch hier die Reaktion durch eine geschickte Wahl der Reaktionsbedingungen in eine gewünschte Richtung lenken. Dabei ist der Steuerungsfaktor mit dem meisten Einfluss die Reaktionstemperatur. Wier bei der Dehydratisierung wir die Spaltung von Molekülen stets durch hohe Temperaturen begünstigt. ´Die Synthese von Ethern wird daher bei tieferen Temperaturen durchgeführt. Über die konzentration des Alkohols kann auch die Konkurrenzreaktion des Alkohols beeinflusst werden. Ein Zusammenstoß zweier Alkohol-Moleküle unter Bildung des Ethers bei hohen Konzentrationen ist warscheinlich. Für eine Eliminierung hingegen wird die Konzentration an Alkohol niedrig. Dies kann erreicht werden, indem man eine starke Säure zusetzt oder den Alkohol zu einem erhitzten, inerten (reaktionsträgen) Lösungsmittel zu tropfen lässt.

Versuch

Versuch 1

Herstellung von Ether aus Ethanol

Versuch 2

Extraktion von Milchfett

Aufgaben

1. Wofür wird Ether sehr häufig verwendet ?

Lösung zur Aufgabenstellung

Ether an der BBS Winsen

Ether ist in der Sammlung der BBS Winsen vorhanden und kann für Experimente genutzt werden. Hierbei gilt:

Auf allen Chemikalien-Gefäßen, die an der BBS Winsen verwendet werden, finden sich codierte Hinweise auf Gefährdungen und entsprechende Vorsorgemaßnahmen beim Umgang mit dieser Chemikalie. Diese sogenannten H- & P-Sätze hängen gemeinsam mit den Arbeitsregeln für Schülerexperimente als Betriebsanweisung im Chemieraum aus und müssen in jedem Fall beachtet werden!

Quellen

www.londonist.com/attachments/Hazel/ether.JPG

www.wikipedia.de "Artikel Anisol"

www.drogenlexikon.de/html/ether.html

Themenbereich im Chemiebuch "Chemie Heute": 13.12, S. 248 bis 249

Chemiebuch "Chemie auf dem Weg in die Zukunft" Verlag Diesterweg / Sauerländer, S.91

Chemie Lexikon Römpp Version 2.0, Artikel Ether

Autoren

1. Imke San.
2. Natascha