Ketone
- Ketone sind chemische Verbindungen - Funktionelle Gruppe: c=o-->Carbonylgruppe - sie entalten eine nicht endständige Carbonylgruppe (Ketogruppe) - Ketone sind mit 2 weiteren Kohlenstoffatomen verbunden= CO2 - Ketone sind Oxidations- und Dehydrierungsprodukte und können durch sekundären Alkohol dargestellt werden ---> Sie´he Tafel/ Folie - Eine sich von den Alkanen ableitende Untergruppe der Alkohole wird als Alkanole bezeichnet --> Alkanole
- einfachstes Keton ist das Aceton
- Vorkommen in der Natur in Form von Hormonen, in der Chemie und in der Parfüm- Herstellung
Nomenklatur
- Suffix = -on zB. Propan = Propanon
- Beschluss der ICPAC zum gegenseitigem Verständnis auf der ganzen Welt
- Reste, die mit dem C- Atom verbunden sind, können Alkyl- Reste, Ringbindungen- oder aromatische Kohlenwasserstoffreste sein, folende Endung ------------>
- Endung = -keton
Eigenschaften
Ketone sind:
- kurzkettig
- farblose, brennbare Flüssigkeiten mit bestimmtem Geruch
- gut wasserlöslich aufgrund der Polarität der Carbonylgruppe
- fett- und benzinlöslich
- schlecht oxidierbar
- wirken nicht reduzierend
- Fehling Reaktion fällt negativ aus (Versuch)
- Ketone zeigen aufgrund der vorhandenen Carbonylgruppe eine große Vielfalt chemischer Reaktionen ----> Reaktionsfähigkeit schwächer als Aldehyde
Herstellung
- durch Oxidation und Dehydrierung lassen sich sekundäre Alkohole herstellen
- weitere Herstellungsmöglichkeit ist die Ozonolyse von Alkenen
- Zerstörung einer Kohlenstoff-Doppelbindung durch Einwirkung von Ozon
- Bildung zweier Carbonylverbindungen
- wichtigste Herstellungsmethode für Ketone ist die Friedel- Crafts- Acylierung
- aromatisch= wichtigste Verbindungsklasse in der organischen Chemie
- besondere Bindungsstruktur
Reaktionen
Ketone besitzen Additons- und Kondensationsreaktionen. Sie stehen mit ihrer tautomeren Form, den Enolen, im Gleichgewicht
- tautomere Form= Form von Isomerie
- tautorische Isomere können ineinander übergehen
- Teile des Moleküls wechseln ihren Platz
- zwischen der Isomere ist ein chenisches Gleichgewicht entstanden
- tauterer Stoff geht immer von sich aus und immer in gleicher Menge = Tautomerie
Zum Schutz werden Ketone mit Diolen zu Vollaetaten umgesetzt.
R-C=O R-C-R
| + HO-R-OH --> / \
R O O
\ /
R