Ether sind Verbindungen mit der [[funktionelle Gruppe|funktionellen Gruppe]] -O- ([[Alkoxy-Gruppe]]), d.h. zwei organische Reste (Alkylgruppen R) sind über ein [[Sauerstoff]]atom verbunden: R<sub>1</sub>-O-R<sub>2</sub> (Sauerstoffbrücke).
Ein sehr häufig verwendeter Ether ist [[Diethylether]], der umgangssprachlich häufig mit Ether gleichgesetzt wird.
== Verschiedene Arten von Ethern ==
* Ether, die identische Reste besitzen, bezeichnet man als '''symmetrische oder einfache Ether'''R-O-R, z. B. Diethylether (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>-O-CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)* '''Gemischte Ether'''R-O-R´, z. B. Methylphenylether (H<sub>5</sub>C<sub>6</sub>–O-CH<sub>3</sub>)* '''Cyclische E.''', z. B. Ethylenoxid [http://de.wikipedia.org/wiki/1,4-Dioxan Dioxan] (C<sub>24</sub>H<sub>48</sub>O<sub>2</sub>)
==Bildung von Ethern ==
Reaktion mit AlkoholZwei Alkylgruppen sind durch eine Sauerstoffbrücke verbunden: '''R-O-R bzw. R-O-R´'''[[Kondensationsreaktion]] aus 2 Alkoholmolekülen
Allgemein:
*klare und farblose Flüssigkeit
*sehr leicht entzündlich
*niedrige Siedepunkte, z.B. verflüchtigt sich Diethylether bereits bei Raumtemperatur und siedet bei 34,4°C.* sie haben einen angenehmen süßen Geruch.
== Verwendung von Ether ==
=== Verwendung in der Medizin ===
*früher sehr wichtige Verwendung finden Ether von Diethylether als Narkosemittel. *Häufig werden sie auch Ether als [[Lösungsmittel ]] verwendet. Sie sind enthalten in Arzneien und kosmetischen Präparaten. === Verwendung in der Industrie ===*In dem industriellen Bereich haben sich die 2 cyclischen Ether ''Tetrahydrofuran'' und ''Dioxan'' als [[Lösungsmittel]] bewährt. *Der für die Industrie wichtigste Ether ist das Ethylenoxid, das sehr reaktionsfähig ist und für die [[Synthese]] von Polyethern und Polyestern benötigt wird.*Aus dem Ethylenoxid wiederum wird zur Enteisung von Flugzeugtragflächen das Diethylenglykol hergestellt.=== Vorkommen in Lebensmitteln ===*treten in vielen Naturstoffen auf, z. B. in Zucker, [[Stärke]] *Da sie früher oft als Narkotika verwendet wurden, haben sie einen angenehmen süßen Geruch.Eine weitere Art Ether herzustellen, ist die Anlagerung von Alkoholen an [[Alkene]]. Ein Beispiel dafür ist, dass aus [[Methanol]] + Methylpropen --> Methyltert.-butylether (MTBE).Der so entstandene MTBE sorgt für die [[Klopffestigkeit]] von modernen Kraftstoffen.
=== Missbrauch & Nebenwirkungen von Ether ===
Nebenwirkungen beim Missbrauch sind (beim Schnüffeln) gereizte Schleimhäute und (beim Trinken) Magenschleimhautentzündung und allg. Magenschmerzen.
=== Verwendung in der Industrie ===
*Im industriellen Bereich haben sich zwei cyclischen Ether ''Tetrahydrofuran'' und ''Dioxan'' als [[Lösungsmittel]] bewährt.
*Der für die Industrie wichtigste Ether ist das Epoxid Ethylenoxid, das sehr reaktionsfähig ist und für die [[Synthese]] von Polyethern und Polyestern benötigt wird.
*Aus dem Ethylenoxid wiederum wird zur Enteisung von Flugzeugtragflächen das Diethylenglykol hergestellt.
== Was ist eine Eliminierung? ==
Bei der Abspaltung von Wasser bei einer Eliminierung spricht man von einer ''[[Dehydratisierung]]''.
=== Wie läuft eine Eliminierung ab?===
Bei einer Eliminierung sowie bei einer [[Substitution]] entstehen als Nebenprodukte [[Alkene]]. Der Grund dafür ist, dass beide Reaktionen über ein ''Carbenium-Ion'' ablaufen.
Da sich zum Beispiel Alkohole , ähnlich wie Wasser, gegenüber [[Säurestärke|starken Säuren]] und Basen verhalten, übernimmt das Alkohol-[[Molekül]] ein [[Proton]] und bildet so ein ''[[Oxonium]]-Ion''.Wenn man nun diesen protonierten Alkohol erwärmt, kann sich die ''C-O-Bindung'' lösen. Das Elektronenpaar wird nun ganz vom Sauerstoff-Atom übernommen, da dieses stark negativ geladen ist.
Eine Bindungstrennung , die in diesem Schema abläuft mit der Bildung von Ionen einhergeht, nennt man ''Heterolyse''.
Als Zwischenstufe entsteht hierbei ein Carbenium-Ion. Und zwar unter der Abspaltung des Wasser-Moleküls. Da diese Ionen sehr reaktionsfreudig sind, reagieren sie schnell weiter.
Bei der Eliminierung wird wird ein Proton von dem benachbartem C-Atom gelöst. Gleichzeitig findet eine Bildung einer C=C-Zweifachbindung statt.
Bei erheblich höheren Temperaturen ist es auch möglich, dass eine [[Dehydratisierung]] eines Alkohols ohne Säureeinwirkung erfolgt. Die höheren Temperaturen dazu sind notwendig, weil aufgrund der erforderlichen Ladungstrennung die Abspaltung eines negativ geladenen Hydroxid-Ions wesentlich energieaufwendiger ist als die Eliminierung eines neutralen Wasser-Moleküls.
Eine weitere Art Ether herzustellen, ist die Anlagerung von Alkoholen an [[Alkene]].
Ein Beispiel dafür ist, dass aus [[Methanol]] + Methylpropen --> Methyltert.-butylether (MTBE).
Der so entstandene MTBE sorgt für die [[Klopffestigkeit]] von modernen Kraftstoffen.
=== Reaktivität ===
Die Reaktivität ist die Fähigkeit eines Stoffes, eine [[Chemische Reaktionen|chemische Reaktion]] einzugehen.
Die Geschwindigkeit von einer Eliminierung ist abhängig von der Struktur der Alkohol-Moleküle.
* Besonders gut verläuft die Reaktion mit [[tertiärer Alkohol|tertiären Alkoholen]]. Bei der Reaktion von [[2-Methylpropan-2-ol ]] mit [[Phosphorsäure]] (85 %) reicht die Siedetemperatur von 80°C für die [[Eliminierung]] aus.
*Bei [[sekundärer Alkohol|sekundären Alkoholen]] benötigt man dafür Reaktionstemperaturen oberhalb von 140°C.
Bei den höheren Temperaturen werden oft ein sehr hoher Anteil an Nebenprodukten gebildet.
Die unterschiedliche Reaktivität [[isomere]]r Alkohole beruht unter anderem auf sterischen Effekten. Bei der Abspaltung des Wasser-Moleküls erhöht sich Bindungswinkel von etwa 109° im Alkohol auf 120° im [[Carbenium-Ion]]. Das hat zur Folge, dass sich die Substituenten voneinander entfernen, die sterische Hinderung wird geringer. Bei [[primärer Alkohol|primären Alkoholen]] mit nur einer Akyl- Gruppe ist dies unbedeutend. Bei [[tertiärer Alkohol|tertiären Alkoholen]] im mit drei raumerfüllenden Substituenten bringt die Herabsetzung der sterischen Hinderung jedoch einen erheblichen Energiegewinn mit sich.
Die [[Dehydratisierung]] verläuft bei mehrwertigen Alkoholen besonders leicht. Ein gutes Beispiel ist das [[Karamellisieren ]] von Zucker, einer Verbindung mit vielen [[Hydroxyl-Gruppe]]n. Die Wasserabspaltung erfolgt hier bereits bei relativ niedriger Temperatur.
=== Reaktionssteuerung ===
Dabei ist der Steuerungsfaktor mit dem meisten Einfluss die Reaktionstemperatur.
Wie bei der [[Dehydratisierung]] wird die Spaltung von Molekülen stets durch hohe Temperaturen begünstigt. Die Synthese von Ethern wird daher bei tieferen Temperaturen durchgeführt. Über die Konzentration des Alkohols kann auch die Konkurrenzreaktion des Alkohols beeinflusst werden. Ein Zusammenstoß zweier Alkohol-Moleküle unter Bildung des Ethers bei hohen Konzentrationen ist wahrscheinlich. Für eine Eliminierung hingegen wird die Konzentration an Alkohol niedriggehalten.Dies kann erreicht werden, indem man eine starke Säure zusetzt oder den Alkohol zu einem erhitzten, inerten (reaktionsträgen) [[Lösungsmittel]] zu tropfen zutropfen lässt.
== Versuche ==
===Versuch 1===
[[Herstellung von Ethanol aus Ether aus Ethanol]]
===Versuch 2===
[[ Extraktion von Milchfett ]]
== Aufgaben =Versuch 3==={{Ex-ch|249|1. Wofür wird Ether sehr häufig verwendet ?|Synthese von [[Diethylether]] [[Diskussion:Diethylether|(Hinweis)]]}}
== Übungsaufgaben =={{Ue-ec|103|A1|Ether}}# Skizziere Diethylether und formuliere die Reaktionsgleichung für die säurekatalysierte Etherspaltung mittels Wasser. # Wofür wird Ether verwendet?: [[Ether: Lösung zur Aufgabenstellung|Lösung zur Aufgabenstellung]]