Substitution

Substitution
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Eliminierung		Additionsreaktion

Die Substitutionreaktion, kurz: Substitution ist ein Reaktionstyp in der organ. Chemie, bei der ein Molekülteil ausgetauscht wird, z. B. bei der Chlorierung von Essigsäure: Ein H-Atom wird durch ein Chlor-Atom (Substituent) ersetzt.

Nach Eigenschaft des angreifende Agens unterscheidet die S. in:

• radikalische S. (Symbol S_R), ein Radikal löst z. B. eine Kettenreaktion aus
• nucleophile S. (Symbol S_N), ein „Kern-suchendes“ Teilchen, z. B. ein Anion wie Br^– oder OH^– greift eine elektrophile („Elektronen-suchende“) Verb. an
• elektrophile S. (Symbol S_E), ein elektrophiles Teilchen, z. B. ein Kation wie H⁺ greift eine nucleophile Verb. an

• Substitutionsreaktionen: Reaktivitätsunterschiede bei Brombutanen, in: Chemie heute SII, Seite 310, Versuch 1
• Substitutionsreaktionen: Reaktivität von Iodethan, in: Chemie heute SII, Seite 310, Versuch 2
• Substitutionsreaktionen: Reaktivitätsunterschiede bei Alkoholen, in: Chemie heute SII, Seite 310, Versuch 3
• Substitutionsreaktionen: Synthese eines Halogenalkans, in: Chemie heute SII, Seite 310, Versuch 4