Als '''Halogenkohlenwasserstoffe''' oder '''halogenierte Kohlenwasserstoffe''' werden ''[[Kohlenwasserstoffe]]'' bezeichnet, bei denen mindestens ein [[Wasserstoff|Wasserstoffatom]] durch eines der ''[[Halogene]]'' [[Fluor]], [[Chlor]], [[Brom]] oder [[Iod]] [[Substitution|ersetzt wurde]]. In der Organischen Chemie werden halogenierte Kohlenwasserstoffe mit ''R-X'' abgekürzt, wobei der Rest ''R'' für einen [[Alkylgruppe|Alkyl-]] oder [[Arylgruppe|Aryl-Rest]] und das ''X'' für ein Halogenatom steht.
Sie werden als als [[Lösemittel]], Anästhetika, Feuerlösch-, [[Kältemittel|Kälte-]] u. Treibmittel verwendet. Einige der flüchtigen H. – bes. die Flüchtige Halogenkohlenwasserstoffe wie [[Fluorchlorkohlenwasserstoffe]] , [[FCKW]]) – sind wegen schädlicher Einflüsse auf die [[Ozon]]-Schicht der [[Atmosphäre]] in Mißkredit Misskredit gekommen.
Die H. sind nützliche Zwischenprodukte für organ. Synthesen, für [[nucleophile Substitution]]en, für [[Eliminierung]]en, für [[elektrophile Substitution]]en.
Die Herstellung von Halogenalkanen kann erfolgen über die:
* [[radikalische Substitution]], z. B. bei der Reaktion von Alkanen mit Halogenen, siehe Bromierung von Heptan
* [[elektrophile Addition]], z. B. Addition von Chlorwasserstoff an ein Alken.
* Substitution von Hydroxygruppen in Alkoholen durch Halogene mittels Halogenwasserstoff, z. B. Synthese von 2-Chlor-2-methylpropan aus Chlorwasserstoff und [[2-Methylpropan-2-ol]] (tert.-Butanol).
== Experimente ==
* Chemie heute, S. {{NiU|173|49 (2019)|Bromierung eines Alkans im Mikromaßstab}}{{NiU|173|49 (2019)|Bromierung eines Alkens im Mikromaßstab}}{{Ex-ec|70|1|Bromierung von Heptan}}{{chas|14-4|Bromierung von Heptan - Petrischale}}{{Ex-ch09|{{fb|310}}|4|Substitutionsreaktionen|Synthese eines [[Halogenalkan]]s}}{{Ex-ch|251, Versuch |3: |Synthese von 2-Chlor-2-methylpropan}} (Herstellung aus 2-Methylpropan-2-ol){{Chemikalien}}{{cb|-<br /> |238, 241, 402|70, 82, 469<br /> }} == Übungsaufgaben =={{Ue-ec|70|A1|Halogenkohlenwasserstoffe}}# Vervollständige: Halogenkohlenwasserstoffe können dargestellt werden, indem man Halogene wie z. B. __________________ mit Kohlenwasserstoffen reagieren lässt, z. B. bei der Additionsreaktion eines _________________________ . Die Siedetemperaturen der Halogenalkane liegen _____________ als beim jeweiligen Alkan, da zwischen den Molekülen der Halogenkohlenwasserstoffe ______________________________ wirken.