Als {{PAGENAME}} bezeichnet man die [[Stoffgruppe]] mit der [[funktionelle Gruppe|funktionellen]] COOR-Gruppe (Carbonsäureestergruppe, Alkoxycarbonylgruppe, R= Kohlenwasserstoffrest).
Ester entstehen bei der Reaktion von [[Alkohol]]en mit [[Carbonsäuren]] oder anorganischen [[Säuren]] bei gleichzeitiger Abspaltung von Wasser ([[Kondensationsreaktion]], hier: [[Dehydratisierung]]). Ihre [[funktionelle Gruppe]] ist die COOR-Gruppe (R= Kohlenwasserstoffrest):
[[Bild:Ester.jpg|Die Entstehung von Estern]]
=== Esterspaltung ===
Die Umkehrung (= Rückreaktion) der Veresterung ist die Esterspaltung (= Esterhydrolyse). Da beide Reaktionen gleichzeitig ablaufen, spricht man von einer [[Gleichgewichtsreaktion]].
=== Eigenschaften ===* '''schlecht wasserlöslich bis hydrophop:''' Carbonsäureester sind im Bereich der beiden Sauerstoffatome schwach [[Polarität|polarisiert]]. Je länger die unpolaren Kohlenwasserstoffketten werden, desto geringer ist die Wasserlöslichkeit des Estermoleküls. '''Zum Vergleich:''' In 1 l Wasser lösen sich 250 g Essigsäuremethylester aber nur noch 80 g Essigsäureethylester. Alle längerkettigen Ester sind also hydrophob.* '''Schmelz- u. Siedepunkte''' liegen im Vergleich zu [[Alkohole]]n bzw. [[Carbonsäuren]] gleicher Kettenlänge durch nur geringe Ausbildung von [[Wasserstoffbrücken-Bindung]]en wesentlich niedriger.
== Beispiele ==
* Die [[Ester]] der niederen Fettsäuren (1-7 Kohlenstoffatome) nutzt man auch in der [[Parfüm]]- und Duftherstellung. Z. B. zeichnen sich die Ester der übelriechenden [[Carbons%C3%A4uren#Butters.C3.A4ure| Buttersäure]] durch fruchtartigen Geruch aus.
* [[Fett]]e
* [[Sekundenkleber]]
== Übungsaufgaben ==
{{Ue-ec|118|A1|Ester}}
{{Ue-ec|121|A1|Ester}}
{{Ue-ec|124|A8|Essigsäure und 2-Methylpropan-1-ol}}
{{Ue-ec|124|A11|Esterspaltung}}
# Vervollständige: Fruchtester lassen sich synthetisch durch die Reaktion einer Carbonsäure mit einem ________________ herstellen. Da die ________________________ der Veresterung sehr klein ist, wird diese im Allgemeinen durch Zugabe eines _______________________ erhöht, z. B. _______________________ . Die funktionelle Gruppe der Ester ist die ________________-Gruppe.
# a) Zeichne die Strukturformel für eine Komponente des Birnenaromas, den Ethansäurepentylester. b) Formuliere die Reaktionsgleichung (mit Strukturformeln und Stoffbezeichnungen) zur Herstellung dieses Fruchtesters.
# Baue mit dem Molekülbaukasten in Partnerarbeit folgende Ester aus den entsprechenden Säuren und Alkanolen und formuliere die dazugehörigen Reaktionsgleichungen:
:: - Methansäureethylester
:: - Butansäurepropylester
:: - Pentansäuremethylester
== Experimente ==
{{Ex-ch|274|1|Aromastoffe}}
* [[Essigsäureethylester]]
{{Ex-ch|96|3|Estergleichgewicht}}{{Ex-ch09|{{fb|330}}|1|Estergleichgewicht|Essigsäureethylester-Gleichgewicht}}{{Ex-ch09|{{PAGENAMEfb|108}}gleichgewicht|2|Untersuchung von Gleichgewichten|Gleichgewichtseinstellung bei der Veresterung}}
{{Ex-ec|118|1-5|Veresterung und Esterspaltung}}
{{Ex-ec|144|1|Veresterung und Esterspaltung}}
{{Ex-ec|146|1|Veresterung und Esterspaltung}}
{{Ex-ch09CK|{{fb277|330Borsäureester}}{{CK|1|Estergleichgewicht282|Essigsäureethylester-GleichgewichtEster als natürliche Duftstoffe}}
{{www}}
{{cb|-|270|118}}
* Versuchsanleitung der Fa. Conatex zum Thema {{PAGENAME}} als PDF-Datei zum Download:<br>[http://wwwcona|Chemie_Ester.conatex{{cpdf}}mediapool/versuchsanleitungen/VAD_Chemie_Ester.pdf „Chemie riecht gut.“]
* [http://www.seilnacht{{c}}Download/Abester.doc Thomas Seilnacht: Die Herstellung von Aromastoffen]
* zwei Varianten zur Herstellung von Essigsäurepentylester (Birnengeruch) aus [[Pentanol|1-Pentanol]] und Essigsäure mittels:<br />[http://www.educ.ethz.ch/unt/um/che/boc/fruchtester/index - Schwefelsäure (Urs Wuthier, ETH Zürich)]<br />[http://www.chids.de/dachs/praktikumsprotokolle/PP0212Veresterung.pdf - wasserfreies [[Zinkchlorid]] (Christian Lego, Uni Marburg)]
* Dr. Horst Klemeyer: Die Ester aus primären n-Alkanolen mit n-Carbonsäuren im Überblick, in: [http://www.lv-niedersachsen.mnu.de/images/2014G%C3%B6ttingen/Gefbu-Beispiele_maunuel.pdf Beispiele und Übungen zur Erstellung von Gefährdungsbeurteilungen, S. 24ff]
