Monosaccharide sind Einfachzucker, dass heißt sie sind nicht weiter zerlegbar. Aus ihnen werden alle anderen [[Saccharide ]] gebildet. Bei den Monosacchariden unterscheidet man zwischen [[Glucose]] ([[Traubenzucker]]), [[Fructose]] ([[Fruchtzucker]]) und Galaktose (Schleimzucker). Diese kommen in verschiedenen Obstsorten und im [[Honig ]] vor. Sie entstehen aus mehrwertigen Alkoholen [[Alkohol]]en durch die [[Oxidation ]] einer alkoholischen [[Hydroxylgruppe]]. Dadurch entstehen unterschiedliche [[funktionelle GruppenGruppe]]n. Diese sind der Grund für die gute Wasserlöslichkeit und die mögliche Wasser- und Sauerstoffbrückenbindungen.
==Unterschiedliche Eigenschaften==
Monosaccharide haben nicht nur die Neben den oben genannten [[Monosaccharide#Gemeinsame Eigenschaften|gemeinsamen Eigenschaften]], sondern können unterschiedliche habendie einzelnen Monosaccharide, wie Aldehyd- z.B. [[Glucose]] und Ketogruppe, sowie die Strukturformel[[Fructose]] auch unterschiedliche.
===StrukturAldosen & Ketosen===Durch die Die [[Glucose#Aldosen|Aldehyd-]] und [[MonosaccharideFructose#Modelle von MSKetosen|StrukturformelKetogruppe]] entstehen durch die Oxidation der primären bzw. sekundären Hydroxylgruppen. Vergleiche die Lage der [[Carbonylgruppe]]::Bei der Glucose sitzt der doppelt gebundene Sauerstoff am 1. C-Atom, so kann die Glucose formal als [[Aldehyd]] betrachtet werden, als Zucker spricht man hier von einer Aldose.:Bei der Fructose sitzt der doppelt gebundene Sauerstoff am 2. C-Atom, daher ist die Glucose formal ein Molekül in Ring[[Keton]], als Zucker spricht man hier von einer Ketose. ===Halbacetalbildung===Die Halbacetalbildung, geschieht durch die Reaktion zwischen Aldehyd- oder Kettenform dargestellt werdenbzw. Ketogruppe und einer Hydroxylgruppe. Monosaccharide mit bis zu vier Kohlenstoffatomen werden in Kettenform Dabei kommt es zum Ringschluss und ab dem fünften meistens in Ringform dargestelltes entsteht eine Sauerstoffbrücke.
Monosaccharide werden auch auf Grund ihrer Anzahl an C====α-Atomen unterschiedlich benannt. Man unterscheidet zwischen den folgenden Endungen:3 Cund β-Atome Form==== Triosen,4 C[[Glucose#α-Atome = Tetrosen,5 Cund β-Form|α- und β-Form bei Glucose]] [[Fructose#α- und β-Atome = Pentosen,6 CForm|α-Atome = Hexosen,7 Cund β-Atome = HeptosenForm bei Fructose]]
===Aldosen und Ketosenasymmetrisches C-Atom===Manche Alle Monosaccharide außer Dihydroxyaceton enthalten Aldosen mindestens ein asymmetrisches C-Atom. Das heißt, die vier Valenzen eines Kohlenstoffatomes sind mit vier verschiedenen Atomen oder Ketosen, sowie mehrere [[Hydroxylgruppefunktionelle Gruppe|Hydroxylgruppen]]. Die Aldosen erhalten ihren Namen durch die Oxidation der primären Hydroxylgruppe zur Aldehydgruppe und die Ketosen durch die Oxidation der sekundären [[Hydroxylgruppefunktionelle Gruppen]] zur Ketogruppe. Sie werden dann zum Beispiel Glycerinaldehyd oder Dihydroxyaceton genanntverbunden.
{|
|bei Aldosen||bei Ketosen
|-
|[[Bild:aldosenasymmetrisches C-Atom.gif|Aldosen]]||[[Bild:ketosenasymmetrisches C-Atom mit ketose.gif|Ketosen]]
|}
Man unterscheidet also in der Kettenform zwischen Aldosen ====Zuordnung zur D- und Ketosen L-Reihe====[[Glucose#Zuordnung zur D- und in der Ringform zwischen Furanosen L-Reihe|D- & L-Reihe bei MS mit einer Aldehydgruppe]] [[Fructose#Zuordnung zur D- und Pyranosen, sowie nach Anzahl der CL-Reihe|D- & L-Atome.Reihe bei MS mit einer Ketogruppe ]]
===Halbacetalbildung=Optische Aktivität====Die Aldohexosen sind das Produkt einer Reaktion zwischen einer Aldehydgruppe asymmetrischen C-Atome haben die Fähigkeit, die Schwingungsebene polarisierten Lichts nach rechts (+) und einer OHnach links (-Gruppe ) zu einem Halbacetaldrehen, wenn sie in wässriger Lösung sind. Deshalb nennt man sie auch optische Antipoden. Das H-Atom Der Drehsinn ist ausschlaggebend bei der Umsetzung der [[HydroxylgruppeKohlenhydrate]] wandert an das O-Atom der Aldehydgruppe und im menschlichen Organismus durch das O-Atom der [[HydroxylgruppeEnzyme]] entsteht eine Sauerstoffbrücke zwischen dem ersten und fünften C-Atom. Bei den Ketohexosen geschieht dieser Vorgang zwischen dem C-2-Atom und dem C-5-Atom. Außerdem lagert sich das H-Atom an der Ketogruppe an. Dieser Vorgang wir auch Ringschluss von der Ketten- zur Ringform genannt, da nun ein sechs- bzw. fünfgliedriger Ring (Pyranose bzw. Furanose) über die Sauerstoffbrücke entstanden istsie in ihrer Umsetzung unterschiedlich schnell sind.
====α- und β-Form====Durch den Vorgang der Halbacetalbildung ist ein neues asymmetrisches C-Atom entstanden. Aus diesem Grund kann Glucose in zwei verschiedenen D-Glucoseformen vorliegen. Dies ist die α- bzw die β-Form. In der α-Form liegt die Die optische Aktivität wird mit einem [[HydroxylgruppePolarimeter]] am Cgemessen.{{Ex-ch|365|1-Atom unterhalb der Ringebene und in der β-Form oberhalb.|Optische Aktivität}}: spezifische Drehung, Mutarotation, Inversion
===asymmetrisches C-Atom=Mutarotation====* [[Glucose#Mutarotation|Mutarotation bei Glucose]] Alle Monosaccharide außer Dihydroxyaceton enthalten mindestens ein asymmetrisches C-Atom. Das heißt, die vier Valenzen eines Kohlenstoffatomes sind mit vier verschiedene Atome oder * [[funktionelle GruppeFructose#Mutarotation|funktionelle GruppenMutarotation bei Fructose]] verbunden.
====Zuordnung zur D- und L-Reihe=Struktur===Ein asymmetrisches C-Atom kann in zwei verschiedenen stereoisomeren Formen vorliegen, Durch die sich zu einander verhalten, wie linke und rechte Hand oder wie Bild und Spiegelbild. Die zwei spiegelbildlichen Verbindungen bezeichnet man als D- bzw. L-Form. Für die Zuordnung ist die Stellung der [[HydroxylgruppeMonosaccharide#Modelle von MS|Strukturformel]] am asymmetrischen C-Atom entscheidend, welches am weitesten von der Aldehyd- und Ketogruppe entfernt ist. Steht die kann ein [[HydroxylgruppeMolekül]] rechts gehört das Molekül zur Din Ring-Reihe oder Kettenform dargestellt werden. Monosaccharide mit bis zu vier Kohlenstoffatomen werden in Kettenform und steht die [[Hydroxylgruppe]] links gehört das Molekül zur L-Reiheab dem fünften meistens in Ringform dargestellt.
Monosaccharide werden auch auf Grund ihrer Anzahl an C-Atomen unterschiedlich benannt. Man unterscheidet zwischen den folgenden Endungen:*3 C-Atome =Triosen*4 C-Atome =Tetrosen*5 C-Atome =Pentosen*6 C-Atome =Optische Aktivität====HexosenDie asymmetrischen *7 C-Atome haben die Fähigkeit die Schwingungsebene polarisierten Lichts nach rechts (+) und nach links (-) zu drehen, wenn sie in wässriger Lösung sind. Deshalb nennt man sie auch optische Antipoden. Der Drehsinn ist ausschlaggebend bei der Umsetzung der Kohlenhydrate im meschlichen Organismus durch Enzyme, da sie in ihrer Umsetzung unterschiedlich schnell sind.= Heptosen
====Mutarotation====Glucose, die Man unterscheidet also in wässriger Lösung gelöst wurde, liegt in α- der Kettenform zwischen Aldosen und β-Form vor. Die α- Ketosen und β-Glucose verändert den Drehwinkel des Lichtes unterschiedlich stark. Wenn man Glucose in einer wässrigen Lösung hat, liegt in dieser zu 37% die α-Form der Ringform zwischen Furanosen und zu 63% die β-Form vor. Die α-Form würde alleine das Licht um 112° drehenPyranosen, die βsowie nach Anzahl der C-Form um 19°. In der wässrigen Lösung verändert sich der Drehwinkel so lange, bis er bei 53° zum Gleichgewicht kommt. Diese Veränderung bis zum Gleichgewicht nennt man MutarotationAtome.
(63%*19°+37%*112°):100=53,41°
Es kann jedoch auch reine α- bzw. β-Glucose entstehen. Dies ist abhängig vom Lösungsmittel[[Bild:Strukturformeln der Monosaccharide.gif]]
==Physiologischer Wert==
Nutzen im Körper
-Regulation des Glucosespiegels
==Nutzen==
===praktischen===
* Gärung
[[Photosynthese]]
[[Bild:Fotosynthese1.gif]]
* Süßen von LM
===technischen===
* Reduktion von Monosacchariden
==Modelle von MS==
===Strukturformeln der Monosaccharide==={| |[[Bild:Strukturformeln der MonosaccharideGlycerin MS.gif]] |- |[[Bild:Glycerinaldehyd.gif]]||[[Bild:Dihydroxyaceton.gif]] |- |[[Bild:Glucose.gif]]||[[Bild:D-Fructose pyranose furanose kettenform.gif]] |}
== Power Point Präsentation ==
[[Media:Monosaccharide.ppt|Powerpoint-Präsentation zum Thema Monosaccharide]]
==VersucheExperimente==* [[Benedict-Reagenz]]
===Versuch 1===
[[Monosaccharide: Versuch 1|Unterscheidung von Glucose und Fructose durch Seliwanow-Reagenz ]]
[[Monosaccharide: Versuch 2|Unterscheidung von Glucose und Fructose durch Fehlingsche Lösung]]
===Versuch 3===Versuche zur [[Monosaccharide: Versuch 3Glucose#Versuche|Bestimmung des Glucosegehaltes im Apfelsaft]]===Versuch 4===[[Monosaccharide: Versuch 4|Bestimmung des Glucosegehaltes einer GlucoselösungGlucose]]
==Aufgaben==
1. Bei der Zellatmung wird Glucose zu Kohlenstoffdioxid und Wasser oxidiert. Formuliere die ReaktionsgleichungFunktionsgleichungen.
3. Was ist der Unterschied zwischen [[Monosaccharide: Versuch 1|Versuch 1]] mit [[Seliwanow-Reagenz]] und [[Monosaccharide: Versuch 2|Versuch 2]] mit [[Fehlingsche Lösung|Fehlingscher Lösung]]?
==Quellen==*Chemie heute {{cb|- Sekundarbereich II, Schroedel Verlag, ISBN 3-507-10630-2, S. |360/361, 365, 369, 380/381|360}}*Grundfragen der Ernährung, Handwerk und Technik, ISBN 3-582-04475-0, S. 23-27{{www}}
