{| | {{Formel|S<sub>N</sub>}}| | Die Substitutionreaktion, kurz: Substitution ist ein '''[[Reaktionstyp]] in der organ. Chemie, bei der ein Molekülteil ausgetauscht wird''', z. B. bei der Chlorierung von [[Essigsäure]]: Ein H-Atom wird durch ein Chlor-Atom ersetzt.|}
Nach Eigenschaft des angreifende Agens unterscheidet die S. in:
* radikalische S. (Symbol S<sub>R</sub>), ein [[Radikal]] löst z. B. eine [[Kettenreaktion]] aus
* [[nucleophile Substitution|nucleophile S. (Symbol S<sub>N</sub>)]], ein „Kern-suchendes“ Teilchen, z. B. ein [[Anion]] wie Br<sup>–</sup> oder OH<sup>–</sup> greift eine elektrophile („Elektronen-suchende“) Verb. an
* [[elektrophile S. Substitution]] (Symbol S<sub>E</sub>), ein elektrophiles Teilchen, z. B. ein [[Kation]] wie H<sup>+</sup> greift eine nucleophile Verb. an
[[Bild:Carbenium.png|right]]
* S<sub>N1</sub>: Stufenweise verlaufender Mechanismus, d. h. der Ausgangsstoff dissoziiert unter Bildung eines positiv geladenen [[Carbenium-Ion]]s (s. Abb. rechts), welches im 2. Schritt der Reaktion den nukleophilen Partner addiert.
* S<sub>N2</sub>: Synchron verlaufender Mechanismus, d. h. Ablösen des einen und Bindung des anderen Substituenten erfolgen gleichzeitig. In dem Maße, wie sich das Reagens von der einen Seite her nähert, wird der Substituent auf der anderen Seite verdrängt.
