Monosaccharide: Unterschied zwischen den Versionen
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Monosaccharide sind Einfachzucker, dass heißt sie sind nicht weiter zerlegbar. Aus ihnen werden alle anderen Saccharide gebildet. Bei den Monosacchariden unterscheidet man zwischen Glucose (Traubenzucker), Fructose (Fruchtzucker) und Galaktose (Schleimzucker). Diese kommen in verschiedenen Obstsorten und im Honig vor. Sie entstehen aus mehrwertigen Alkoholen durch die Oxidation einer alkoholischen [[Hydroxylgruppe]]. Dadurch entstehen unterschiedliche funktionelle Gruppen. Diese sind der Grund für die gute Wasserlöslichkeit und die mögliche Wasser- und Sauerstoffbrückenbindungen. | Monosaccharide sind Einfachzucker, dass heißt sie sind nicht weiter zerlegbar. Aus ihnen werden alle anderen Saccharide gebildet. Bei den Monosacchariden unterscheidet man zwischen Glucose (Traubenzucker), Fructose (Fruchtzucker) und Galaktose (Schleimzucker). Diese kommen in verschiedenen Obstsorten und im Honig vor. Sie entstehen aus mehrwertigen Alkoholen durch die Oxidation einer alkoholischen [[Hydroxylgruppe]]. Dadurch entstehen unterschiedliche funktionelle Gruppen. Diese sind der Grund für die gute Wasserlöslichkeit und die mögliche Wasser- und Sauerstoffbrückenbindungen. | ||
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Alle Monosaccharide außer Dihydroxyacaton enthalten mindestens ein asymmetrisches C-Atom. Das heißt, an ein Kohlenstoffatom sind vier verschiedene Atome oder funktionelle Gruppen gebunden. Ein asymmetrisches C-Atom kann in zwei verschiedenen stereoisomeren Formen vorliegen, die sich zu einander verhalten, wie linke und rechte Hand oder wie Bild und Spiegelbild. Die asymmetrischen C-Atome haben die Fähigkeit die Schwingungsebene polarisierten Lichts nach rechts (+) und nach links (-) zu drehen, wenn sie in wässriger Lösung sind. Deshalb nennt man sie auch optische Antipoden. Diese unterscheiden sich jedoch nur bei ihrer chemischen Reaktion mit Enzymen, da sie in ihrer Umsetzung unterschiedlich schnell sind. Die Zuordnung des asymmetrischen C-Atoms geschieht durch die Stellung der [[Hydroxylgruppe]], welche am weitesten von der Aldehyd- und Ketogruppe entfernt ist. | Alle Monosaccharide außer Dihydroxyacaton enthalten mindestens ein asymmetrisches C-Atom. Das heißt, an ein Kohlenstoffatom sind vier verschiedene Atome oder funktionelle Gruppen gebunden. Ein asymmetrisches C-Atom kann in zwei verschiedenen stereoisomeren Formen vorliegen, die sich zu einander verhalten, wie linke und rechte Hand oder wie Bild und Spiegelbild. Die asymmetrischen C-Atome haben die Fähigkeit die Schwingungsebene polarisierten Lichts nach rechts (+) und nach links (-) zu drehen, wenn sie in wässriger Lösung sind. Deshalb nennt man sie auch optische Antipoden. Diese unterscheiden sich jedoch nur bei ihrer chemischen Reaktion mit Enzymen, da sie in ihrer Umsetzung unterschiedlich schnell sind. Die Zuordnung des asymmetrischen C-Atoms geschieht durch die Stellung der [[Hydroxylgruppe]], welche am weitesten von der Aldehyd- und Ketogruppe entfernt ist. | ||
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Durch die [[Monosaccharide#Modelle von MS|Strukturformel]] kann ein Molekül in Ring- oder Kettenform dargestellt werden. Monosaccharide mit bis zu vier Kohlenstoffatomen werden in Kettenform und ab dem fünften meistens in Ringform dargestellt. | Durch die [[Monosaccharide#Modelle von MS|Strukturformel]] kann ein Molekül in Ring- oder Kettenform dargestellt werden. Monosaccharide mit bis zu vier Kohlenstoffatomen werden in Kettenform und ab dem fünften meistens in Ringform dargestellt. | ||
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| + | 5 C-Atome = Pentosen, | ||
| + | 6 C-Atome = Hexosen, | ||
| + | 7 C-Atome = Heptosen | ||
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Manche Monosaccharide enthalten Aldosen oder Ketosen, sowie mehrere [[Hydroxylgruppe|Hydroxylgruppen]]. Die Aldosen erhalten ihren Namen durch die Oxidation der primären Hydroxylgruppe zur Aldehydgruppe und die Ketosen durch die Oxidation der sekundären [[Hydroxylgruppe]] zur Ketogruppe. Sie werden dann zum Beispiel Glycerinaldehyd oder Dihydroxyaceton genannt. | Manche Monosaccharide enthalten Aldosen oder Ketosen, sowie mehrere [[Hydroxylgruppe|Hydroxylgruppen]]. Die Aldosen erhalten ihren Namen durch die Oxidation der primären Hydroxylgruppe zur Aldehydgruppe und die Ketosen durch die Oxidation der sekundären [[Hydroxylgruppe]] zur Ketogruppe. Sie werden dann zum Beispiel Glycerinaldehyd oder Dihydroxyaceton genannt. | ||
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Man unterscheidet also in der Kettenform zwischen Aldosen und Ketosen und in der Ringform zwischen Furanosen und Pyranosen, sowie nach Anzahl der C-Atome. | Man unterscheidet also in der Kettenform zwischen Aldosen und Ketosen und in der Ringform zwischen Furanosen und Pyranosen, sowie nach Anzahl der C-Atome. | ||
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Die Aldohexosen sind das Produkt einer Reaktion zwischen einer Aldehydgruppe und einer OH-Gruppe zu einem Halbacetal. Das H-Atom der [[Hydroxylgruppe]] wandert an das O-Atom der Aldehydgruppe und durch das O-Atom der Hydroxylgruppe entsteht eine Sauerstoffbrücke zwischen dem ersten und fünften C-Atom. Bei den Ketohexosen geschieht dieser Vorgang zwischen dem C-2-Atom und dem C-5-Atom. Außerdem lagert sich das H-Atom an der Ketogruppe. Dieser Vorgang wir auch Ringschluss von der Ketten- zur Ringform genannt, da nun ein sechs- bzw. fünfgliedriger Ring (Pyranose bzw. Furanose) über die Sauerstoffbrücke entstanden ist. | Die Aldohexosen sind das Produkt einer Reaktion zwischen einer Aldehydgruppe und einer OH-Gruppe zu einem Halbacetal. Das H-Atom der [[Hydroxylgruppe]] wandert an das O-Atom der Aldehydgruppe und durch das O-Atom der Hydroxylgruppe entsteht eine Sauerstoffbrücke zwischen dem ersten und fünften C-Atom. Bei den Ketohexosen geschieht dieser Vorgang zwischen dem C-2-Atom und dem C-5-Atom. Außerdem lagert sich das H-Atom an der Ketogruppe. Dieser Vorgang wir auch Ringschluss von der Ketten- zur Ringform genannt, da nun ein sechs- bzw. fünfgliedriger Ring (Pyranose bzw. Furanose) über die Sauerstoffbrücke entstanden ist. | ||
| + | ===α- und β-Form=== | ||
Durch den Vorgang der Halbacetalbildung ist ein neues asymmetrisches C-Atom entstanden. Aus diesem Grund kann Glucose in zwei verschiedenen D-Glucoseformen vorliegen. Dies ist die α- bzw die β-Form. In der α-Form liegt die [[Hydroxylgruppe]] am C-1-Atom unterhalb der Ringebene und in der β-Form oberhalb. | Durch den Vorgang der Halbacetalbildung ist ein neues asymmetrisches C-Atom entstanden. Aus diesem Grund kann Glucose in zwei verschiedenen D-Glucoseformen vorliegen. Dies ist die α- bzw die β-Form. In der α-Form liegt die [[Hydroxylgruppe]] am C-1-Atom unterhalb der Ringebene und in der β-Form oberhalb. | ||
Version vom 16. November 2006, 16:29 Uhr
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Inhaltsverzeichnis
Gemeinsame Eigenschaften
Monosaccharide sind Einfachzucker, dass heißt sie sind nicht weiter zerlegbar. Aus ihnen werden alle anderen Saccharide gebildet. Bei den Monosacchariden unterscheidet man zwischen Glucose (Traubenzucker), Fructose (Fruchtzucker) und Galaktose (Schleimzucker). Diese kommen in verschiedenen Obstsorten und im Honig vor. Sie entstehen aus mehrwertigen Alkoholen durch die Oxidation einer alkoholischen Hydroxylgruppe. Dadurch entstehen unterschiedliche funktionelle Gruppen. Diese sind der Grund für die gute Wasserlöslichkeit und die mögliche Wasser- und Sauerstoffbrückenbindungen.
Unterschiedliche Eigenschaften
Monosaccharide haben nicht nur die oben genannten gemeinsamen Eigenschaften, sondern können unterschiedliche haben, wie das asymmetrische C-Atom und die Strukturformel.
asymmetrisches C-Atom
Alle Monosaccharide außer Dihydroxyacaton enthalten mindestens ein asymmetrisches C-Atom. Das heißt, an ein Kohlenstoffatom sind vier verschiedene Atome oder funktionelle Gruppen gebunden. Ein asymmetrisches C-Atom kann in zwei verschiedenen stereoisomeren Formen vorliegen, die sich zu einander verhalten, wie linke und rechte Hand oder wie Bild und Spiegelbild. Die asymmetrischen C-Atome haben die Fähigkeit die Schwingungsebene polarisierten Lichts nach rechts (+) und nach links (-) zu drehen, wenn sie in wässriger Lösung sind. Deshalb nennt man sie auch optische Antipoden. Diese unterscheiden sich jedoch nur bei ihrer chemischen Reaktion mit Enzymen, da sie in ihrer Umsetzung unterschiedlich schnell sind. Die Zuordnung des asymmetrischen C-Atoms geschieht durch die Stellung der Hydroxylgruppe, welche am weitesten von der Aldehyd- und Ketogruppe entfernt ist.
Struktur
Durch die Strukturformel kann ein Molekül in Ring- oder Kettenform dargestellt werden. Monosaccharide mit bis zu vier Kohlenstoffatomen werden in Kettenform und ab dem fünften meistens in Ringform dargestellt.
Monosaccharide werden auch auf Grund ihrer Anzahl an C-Atomen unterschiedlich benannt. Man unterscheidet zwischen den folgenden Endungen: 3 C-Atome = Triosen, 4 C-Atome = Tetrosen, 5 C-Atome = Pentosen, 6 C-Atome = Hexosen, 7 C-Atome = Heptosen
Aldosen & Ketosen
Manche Monosaccharide enthalten Aldosen oder Ketosen, sowie mehrere Hydroxylgruppen. Die Aldosen erhalten ihren Namen durch die Oxidation der primären Hydroxylgruppe zur Aldehydgruppe und die Ketosen durch die Oxidation der sekundären Hydroxylgruppe zur Ketogruppe. Sie werden dann zum Beispiel Glycerinaldehyd oder Dihydroxyaceton genannt.
| Aldosen | Ketosen |
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Man unterscheidet also in der Kettenform zwischen Aldosen und Ketosen und in der Ringform zwischen Furanosen und Pyranosen, sowie nach Anzahl der C-Atome.
Halbacetalbildung
Die Aldohexosen sind das Produkt einer Reaktion zwischen einer Aldehydgruppe und einer OH-Gruppe zu einem Halbacetal. Das H-Atom der Hydroxylgruppe wandert an das O-Atom der Aldehydgruppe und durch das O-Atom der Hydroxylgruppe entsteht eine Sauerstoffbrücke zwischen dem ersten und fünften C-Atom. Bei den Ketohexosen geschieht dieser Vorgang zwischen dem C-2-Atom und dem C-5-Atom. Außerdem lagert sich das H-Atom an der Ketogruppe. Dieser Vorgang wir auch Ringschluss von der Ketten- zur Ringform genannt, da nun ein sechs- bzw. fünfgliedriger Ring (Pyranose bzw. Furanose) über die Sauerstoffbrücke entstanden ist.
α- und β-Form
Durch den Vorgang der Halbacetalbildung ist ein neues asymmetrisches C-Atom entstanden. Aus diesem Grund kann Glucose in zwei verschiedenen D-Glucoseformen vorliegen. Dies ist die α- bzw die β-Form. In der α-Form liegt die Hydroxylgruppe am C-1-Atom unterhalb der Ringebene und in der β-Form oberhalb.
Physiologischer Wert
Nutzen im Körper
-Regulation des Glucosespiegels
Nutzen
praktischen
Gährung
Photosynthese
Süßen von LM
technischen
Reduktion von Monosacchariden
Modelle von MS
Strukturformeln der Monosaccharide
Versuche
Versuch 1
Unterscheidung von Glucose und Fructose
Versuch 2
Wie kann ich den Blutglucosespiegel messen?
Fragen
1. Bei der Zellatmung wird Glucose zu Kohlenstoffdioxid und Wasser oxidiert. Formuliere die Reaktionsgleichung.
2. Warum ist Fructose bei Diäten als Zuckeraustauschstoff besonders geeignet?
Quellen
- Chemie heute - Sekundarbereich II, Schroedel Verlag, ISBN 3-507-10630-2, S. 360/361, 365, 369, 380/381
- Grundfragen der Ernährung, Handwerk und Technik, ISBN 3-582-04475-0, S. 23-27
